(+)-nocardioazine B | 1300744-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-nocardioazine B
• 英文别名: (1R,4R,12R,14R,17S,25S)-5,25-dimethyl-12-(3-methylbut-2-enyl)-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione
• CAS: 1300744-65-3
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₂
• 分子量: 468.599
• InChiKey: ATLREEVABDWJKO-KWRPXEFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙基)吲哚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟甲磺酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.17h， 生成 (+)-nocardioazine B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Nocardioazine B
  作者：Xianfu Shen、Jingfeng Zhao、Yongkai Xi、Wen Chen、Yongyun Zhou、Xiaodong Yang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02329

  日期：2018.12.7

  report an enantioselective total synthesis of (+)-nocardioazine B, a prenylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indole (HPI) alkaloid with a central 2,5-diketopiperazine (DKP) ring. The key step in our synthetic route is a copper-catalyzed sequential arylation–alkylation of o-haloanilide derivatives. Based on this transformation, the construction of C3 all-carbon quaternary stereocenters presented in the HPI

  在本文中，我们报告了（+）-nocardioazine B，一种带有中心2,5-二酮哌嗪（DKP）环的烯丙基化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚（HPI）生物碱的对映选择性全合成。我们合成路线中的关键步骤是邻卤代苯胺衍生物的铜催化顺序芳基化-烷基化。基于此转换，以高收率和出色的非对映选择性实现了HPI系统中C3全碳四元立体中心的构建。
• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Nocardioazine B and Analogs
  作者：Tushar M. Khopade、Kalyani Ajayan、Dona Mariya Vincent、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01120

  日期：2022.9.2

  isoprenoidal-epoxide bridge, inhibits P-glycoprotein (P-gp)-mediated membrane efflux, in multidrug-resistant mammalian colon cancer cells. As several P-gp inhibitors have failed due to their toxicity effects, endogenous amino-acid-derived noncytotoxic inhibitors (from the nocardioazine core) are worthy leads toward a rejuvenated strategy against resistant carcinomas. This total synthesis provides direct access

  Nocardioazines A 和 B 是异戊二烯化的、具有生物活性的吡咯并吲哚啉天然产物，从诺卡氏菌中分离出来，具有不对称的环- d -Trp- d -Trp DKP 核心。基于我们更深入的生物合成理解，(+)-诺卡二嗪 B 的仿生全合成仅需 7 个步骤即可完成，总产率为 23.2%。该途径使用相同数量的步骤并以相似的效率访问 (+)-nocardioazine B 的区域选择性和立体选择性 C3-异戊二烯化类似物。成功的策略要求尽早执行仿生 C3-异戊二烯化步骤。使用未经保护的色氨酸羧酸导致形成关键中间体exo - 12a的高非对映选择性、exo - 12b和exo - 12c (>19:1)。有证据表明，N 1-甲基化导致异戊二烯化反应分叉，产生 C2-正异戊二烯化异构体。Nocardioazine A 具有异戊二烯-环氧化物桥，在多重耐药的哺乳动物结肠癌细胞中抑制 P-糖蛋白 (P-gp)
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Lansai B and (+)-Nocardioazines A and B
  作者：Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201402571

  日期：2014.6.10

  The concise total syntheses of the bis(pyrroloindolines) (−)‐lansai B and (+)‐ nocardioazines A and B are reported. The key pyrroloindoline building blocks are rapidly prepared by enantioselective formal [3+2] cycloaddition reactions. The macrocycle of (+)‐nocardioazine A is constructed by an unusual intramolecular diketopiperazine formation.

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。