[(4R,5S,9S)-9-(2,2-dimethylpropanoylamino)spiro[4.4]nonan-4-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 289665-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,5S,9S)-9-(2,2-dimethylpropanoylamino)spiro[4.4]nonan-4-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 289665-80-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: MADFWMDEKYQGKZ-LVIHOWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S,9S)-9-(2,2-dimethylpropanoylamino)spiro[4.4]nonan-4-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bicyclo<2.2.2>octa-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中手性助剂（1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）螺[4.4]壬南-1-醇的合成与应用

  摘要：

  （1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）spiro [4.4] nonan-1-ol 7的短时不对称合成及其在各种Diels–Alder中作为手性助剂的应用反应。Diels–Alder加合物的对映选择性为ee的86–98％。狄尔斯-阿尔德加合物很容易从手性助剂中除去，后者被回收利用。的绝对和相对立体化学7从的X射线晶体结构确定p的-bromobenzoate衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00242-1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 sodium azide 、 baker's yeast 、 jones' reagent 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.5h， 生成 [(4R,5S,9S)-9-(2,2-dimethylpropanoylamino)spiro[4.4]nonan-4-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中手性助剂（1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）螺[4.4]壬南-1-醇的合成与应用

  摘要：

  （1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）spiro [4.4] nonan-1-ol 7的短时不对称合成及其在各种Diels–Alder中作为手性助剂的应用反应。Diels–Alder加合物的对映选择性为ee的86–98％。狄尔斯-阿尔德加合物很容易从手性助剂中除去，后者被回收利用。的绝对和相对立体化学7从的X射线晶体结构确定p的-bromobenzoate衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00242-1

文献信息

• Synthesis and applications of (1 R ,5 S ,6 S )-6-(2,2-dimethylpropanamido)spiro[4.4]nonan-1-ol as a chiral auxiliary in Diels–Alder reactions
  作者：Michael J. Burke、Murray M. Allan、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00242-1

  日期：2000.7

  2-dimethylpropanamido)spiro[4.4]nonan-1-ol 7 is described along with its application as a chiral auxiliary in various Diels–Alder reactions. The enantioselectivity of the Diels–Alder adducts ranged from 86–98% ee. The Diels–Alder adducts were easily removed from the chiral auxiliary and the latter was recyclized. The absolute and relative stereochemistry of 7 was determined from an X-ray crystal structure of the

  （1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）spiro [4.4] nonan-1-ol 7的短时不对称合成及其在各种Diels–Alder中作为手性助剂的应用反应。Diels–Alder加合物的对映选择性为ee的86–98％。狄尔斯-阿尔德加合物很容易从手性助剂中除去，后者被回收利用。的绝对和相对立体化学7从的X射线晶体结构确定p的-bromobenzoate衍生物7。