α-methylacetylpinacoline | 60600-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methylacetylpinacoline
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-2,4-hexanedione；3,5,5-Trimethylhexane-2,4-dione
• CAS: 60600-51-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UXRUIIASLOKITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylacetylpinacoline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5,5-二甲己烷2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99 %的产率得到α-methylacetylpinacoline
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311

文献信息

• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Synergistic Chiral Primary Amine/Palladium Catalysis
  作者：Yanfang Han、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02491

  日期：2019.9.20

  We described herein a chiral primary amine/palladium catalyzed asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones with salicylic carbonates. A series of chiral α-alkylated ketones and macrolides were obtained with good yields and excellent enantioselectivities upon a sequence of decarboxylative benzylation, retro-Claisen cleavage, and enamine protonation. This strategy features broad substrate scope

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Broad spectrum beta-lactamase inhibitors
  申请人：Gladius Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US10000509B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Broad spectrum beta-lactamase inhibitors. Certain inhibitors also exhibit potent antibiotic activity in addition to beta-lactamase inhibition. Compounds of the invention are designed such that on cleavage of the beta-lactam ring reactive moieties are generated which can inactivate beta-lactamase. Also provided are methods of making beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotics exhibiting such inhibition. Additionally provided are pharmaceutical compositions for treatment or prevention of bacterial infections and methods of treatment of such infections.

  广谱β-内酰胺酶抑制剂。某些抑制剂除了抑制β-内酰胺酶外，还具有很强的抗生素活性。本发明的化合物设计成在β-内酰胺环裂解时产生活性分子，可使β-内酰胺酶失活。本发明还提供了制造β-内酰胺酶抑制剂的方法和具有这种抑制作用的β-内酰胺类抗生素。此外，还提供了用于治疗或预防细菌感染的药物组合物以及治疗此类感染的方法。
• Yakimovich, S. I.; Zerova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1291 - 1298
  作者：Yakimovich, S. I.、Zerova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：MONTELL NORTH AMERICA INC.

  公开号：EP0646605B1

  公开（公告）日：1999-06-02