(Z)-pent-2-en-1-yl tosylcarbamate | 1437784-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-pent-2-en-1-yl tosylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-pent-2-enyl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1437784-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: NHVRIPRYFBGONB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-2-en-1-yl tosylcarbamate 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到4-(1-iodopropyl)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钾和过氧化氢在水介质中碘化烯基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900088
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(Z)-pent-2-en-1-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯氨基氯环化：范围、衍生化和机制

  摘要：

  报道了通过Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯的内部烯烃形成邻位 C-N/C-Cl 键形成恶唑烷酮的区域选择性和非对映选择性合成。从容易获得的前体中以 44 至 95% 的产率获得具有高至优异的非对映选择性（从 6 : 1 到 >20 : 1 dr）的恶唑烷酮。该工艺具有可扩展性，产品适用于合成有用的氨基醇。进行了详细的理论和实验机理研究，以描述该反应通过烯烃的反氨基钯化进行，然后是氧化 C-Pd( II ) 裂解并保留碳立体化学以产生主要的非对映异构体。Cu( Ⅱ )的作用) 在 C-Cl 键形成机制步骤中也被提出。

  DOI：

  10.1039/d1ob00670c

文献信息

• Enantioselective Bromoaminocyclization of Allyl <i>N</i>-Tosylcarbamates Catalyzed by a Chiral Phosphine–Sc(OTf)₃ Complex
  作者：Deshun Huang、Xiaoqin Liu、Lijun Li、Yudong Cai、Weigang Liu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja4010877

  日期：2013.6.5

  An effective enantioselective bromoaminocyclization of allyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine-Sc(OTf)3 complex is described. A wide variety of optically active oxazolidinone derivatives containing various functional groups can be obtained with high enantioselectivities.

  描述了由手性膦-Sc(OTf)3 复合物催化的烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的有效对映选择性溴氨基环化。可以以高对映选择性获得各种含有各种官能团的旋光性恶唑烷酮衍生物。
• Metal-Containing Schiff Base/Sulfoxide Ligands for Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Aminations
  作者：Youka Bunno、Yuta Tsukimawashi、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acscatal.0c05261

  日期：2021.3.5

  ligands for Pd(II)-catalyzed asymmetric intramolecular allylic C–H amination reactions. The use of metal-containing Schiff base ligands allows tuning the selectivity and reactivity of the Pd(II)-catalyst, whereby a Schiff base-Cu(II)/sulfoxide ligand in combination with Pd(OAc)2 showed the best performance. Both internal and terminal alkenes were applicable, and the C–H amination products were obtained in

  含金属的席夫碱/亚砜作为Pd（II）催化的不对称分子内烯丙基CH-H胺化反应的手性配体而开发。含金属的席夫碱配体的使用可以调节Pd（II）催化剂的选择性和反应性，从而席夫碱-铜（II）/亚砜配体与Pd（OAc）2结合表现出最佳性能。内烯烃和末端烯烃都适用，CH胺化产物的合成时间可达91：9 er。