cis-2-pent-2-enyloxy-pyridine | 1204472-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-pent-2-enyloxy-pyridine
• 英文别名: 2-[(Z)-pent-2-enoxy]pyridine
• CAS: 1204472-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QCCAMYFNWPIWRK-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-pent-2-enyloxy-pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(Z)-1-(pent-2-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 顺-2-戊烯醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到cis-2-pent-2-enyloxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的正式[3,3]-亲和性重排†

  摘要：

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。

  DOI：

  10.1021/ol9025759