(-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine | 63463-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-trifluoromethylsulfanyl-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine；(+/-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine；1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine；1-Methyl-4-[5-(trifluoromethylsulfanyl)-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenylidene]piperidine
• CAS: 63463-41-2；63463-42-3；63463-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NS
• 分子量: 387.469
• InChiKey: OOKWWCABRCCCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine 、 溴化氰 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylthio (and sulfonyl) derivatives of cyproheptadine analogs

  摘要：

  一种Cyproheptadine衍生物，在其苯环中的一个上取代有三氟甲基硫醇或三氟甲基磺酰基，并在哌啶氮上具有羟基烷基或环烷基烷基，是有效的抗精神病药物，具有引起大多数主要镇静剂经外锥体副作用的低倾向。镇静活性主要在左旋异构体中，而右旋异构体具有抗胆碱能活性。通过消旋反应，每个对映体都可用作另一个对映体的来源。这些新化合物是通过将相应的碘化物或溴化物化合物与双(三氟甲基硫醇)汞和铜粉处理制备的。

  公开号：

  US04031222A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-iodo-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-piperidine 、 mercury bis(trifluoromethanethiolate) 在 Cu 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到(-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylthio derivatives of cyproheptadine

  摘要：

  一些含有三氟甲基硫基取代苯环的Cyproheptadine衍生物及其某些衍生物是有效的抗精神病药物，具有低诱发大多数主要安定剂引起的锥体外系副作用的倾向，并且是有用的抗血栓药物血小板聚集抑制剂。抗精神病活性存在于左旋异构体中，而两个对映异构体都是血小板聚集抑制剂。新型化合物通过用双（三氟甲基硫基）汞和铜粉形成的三氟甲基硫基铜处理相应的碘化物来制备。

  公开号：

  US04031223A1

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Remy, D. C.; Rittle, K. E.; Hunt, C. A., Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 20, p. 1013 - 1019
  作者：Remy, D. C.、Rittle, K. E.、Hunt, C. A.、Anderson, P. S.、Arison, B. H.、at al.

  DOI：——

  日期：——
• US4031222A
  申请人：——

  公开号：US4031222A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4031223A
  申请人：——

  公开号：US4031223A

  公开（公告）日：1977-06-21
• Trifluoromethylthio (and sulfonyl) derivatives of cyproheptadine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04031222A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Cyproheptadine derivatives substituted with a trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl group in one of the benzo rings and having a hydroxyalkyl or cycloalkylalkyl group on the piperidine nitrogen are potent antipsychotic agents, with a low propensity to induce extrapyramidal side effects that are experienced with most major tranquilizers. The tranquilizing activity is predominantly in the levorotatory enantiomers, whereas the dextrorotatory enantiomers have anticholinergic activity. Each enantiomer is useful as a source of the other by racemization. The novel compounds are prepared by treatment of the corresponding iodo or bromo compound with bis(trifluoromethylthio)mercury and copper powder.

  一种Cyproheptadine衍生物，在其苯环中的一个上取代有三氟甲基硫醇或三氟甲基磺酰基，并在哌啶氮上具有羟基烷基或环烷基烷基，是有效的抗精神病药物，具有引起大多数主要镇静剂经外锥体副作用的低倾向。镇静活性主要在左旋异构体中，而右旋异构体具有抗胆碱能活性。通过消旋反应，每个对映体都可用作另一个对映体的来源。这些新化合物是通过将相应的碘化物或溴化物化合物与双(三氟甲基硫醇)汞和铜粉处理制备的。