(-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine | 63463-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-trifluoromethylsulfanyl-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine；(+/-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine；1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine；1-Methyl-4-[5-(trifluoromethylsulfanyl)-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenylidene]piperidine
• CAS: 63463-41-2；63463-42-3；63463-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NS
• 分子量: 387.469
• InChiKey: OOKWWCABRCCCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine 、 溴化氰 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylthio (and sulfonyl) derivatives of cyproheptadine analogs

  摘要：

  一种Cyproheptadine衍生物，在其苯环中的一个上取代有三氟甲基硫醇或三氟甲基磺酰基，并在哌啶氮上具有羟基烷基或环烷基烷基，是有效的抗精神病药物，具有引起大多数主要镇静剂经外锥体副作用的低倾向。镇静活性主要在左旋异构体中，而右旋异构体具有抗胆碱能活性。通过消旋反应，每个对映体都可用作另一个对映体的来源。这些新化合物是通过将相应的碘化物或溴化物化合物与双(三氟甲基硫醇)汞和铜粉处理制备的。

  公开号：

  US04031222A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-iodo-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-piperidine 、 mercury bis(trifluoromethanethiolate) 在 Cu 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到(-)-1-methyl-4-(3-trifluoromethylthio-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylthio derivatives of cyproheptadine

  摘要：

  一些含有三氟甲基硫基取代苯环的Cyproheptadine衍生物及其某些衍生物是有效的抗精神病药物，具有低诱发大多数主要安定剂引起的锥体外系副作用的倾向，并且是有用的抗血栓药物血小板聚集抑制剂。抗精神病活性存在于左旋异构体中，而两个对映异构体都是血小板聚集抑制剂。新型化合物通过用双（三氟甲基硫基）汞和铜粉形成的三氟甲基硫基铜处理相应的碘化物来制备。

  公开号：

  US04031223A1

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Remy, D. C.; Rittle, K. E.; Hunt, C. A., Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 20, p. 1013 - 1019
  作者：Remy, D. C.、Rittle, K. E.、Hunt, C. A.、Anderson, P. S.、Arison, B. H.、at al.

  DOI：——

  日期：——
• US4031222A
  申请人：——

  公开号：US4031222A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4031223A
  申请人：——

  公开号：US4031223A

  公开（公告）日：1977-06-21