2,2,2-Trifluoro-N-(6-methoxy-8-quinolinyl)acetamide | 19280-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-(6-methoxy-8-quinolinyl)acetamide
• 英文别名: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；8-Trifluoracetamido-6-methoxy-chinolin；2,2,2-trifluoro-N-(6-methoxy-quinolin-8-yl)-acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 19280-07-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: MYZQMJFTKRDUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(6-methoxy-8-quinolinyl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-(6-methoxy-8-quinolinyl)acetamide 1'-Oxide
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉1-氧化物抗疟药的研究

  摘要：

  已经研究了与伯氨喹有关的8-氨基喹啉的N-氧化物的合成，以努力获得毒性较小，可治愈的抗疟药。制备了几种侧链N-氧化物类似物（2b，3b），以及具有两种胺被三氟乙酰化的伯氨喹的环N-氧化物（13）。所有尝试对该材料进行解块的尝试均失败。伯氨喹的三氟乙酰化作用还产生了新型的酰基类似物12，它与猴中的食蟹猴相比具有治疗活性，大约等于伯氨喹。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210434
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 、 三氟乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-(6-methoxy-8-quinolinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉1-氧化物抗疟药的研究

  摘要：

  已经研究了与伯氨喹有关的8-氨基喹啉的N-氧化物的合成，以努力获得毒性较小，可治愈的抗疟药。制备了几种侧链N-氧化物类似物（2b，3b），以及具有两种胺被三氟乙酰化的伯氨喹的环N-氧化物（13）。所有尝试对该材料进行解块的尝试均失败。伯氨喹的三氟乙酰化作用还产生了新型的酰基类似物12，它与猴中的食蟹猴相比具有治疗活性，大约等于伯氨喹。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210434

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Carbon–Carbon Bond Formation of Trifluoroacetyl Amides with Grignard Reagents via C(O)–CF₃ Bond Cleavage
  作者：Longzhi Zhu、Liyuan Le、Mingpan Yan、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00583

  日期：2019.5.3

  The reaction of trifluoroacetyl amides with Grignard reagent for the substitution of CF3 group with various alkyl or aryl groups is described. A variety of aryl, quinolin-8-yl, and (hetero)alkyl functional groups as well as F, Cl, and Br atoms are well tolerated. These moisture-stable and easily available trifluoroacetyl amides can be conveniently obtained and used as new versatile precursors for isocyanates

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。
• Synthesis of certain hydroxy analogs of the antimalarial drug primaquine and their in vitro methemoglobin-producing and glutathione-depleting activity in human erythrocytes
  作者：Reza Allahyari、Allen Strother、Ian M. Fraser、Anthony J. Verbiscar

  DOI：10.1021/jm00369a031

  日期：1984.3

  A number of hydroxy analogues of the antimalarial drug primaquine [8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxyquinoline] were synthesized and characterized by 1H NMR and mass spectra. Several of the compounds were found to be active in forming methemoglobin in human erythrocytes, particularly in those from glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) deficient subjects. Decreased levels of glutathione (GSH)

  合成了许多抗疟药伯氨喹[8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基喹啉]的羟基类似物，并通过1H NMR和质谱表征。发现几种化合物在人红细胞中形成高铁血红蛋白具有活性，特别是在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）缺乏者中。还发现具有活性高铁血红蛋白前体的化合物的G6PD缺陷型红细胞中的谷胱甘肽（GSH）含量降低。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of <i>N,N</i>′-Chelate Organoboron Aminoquinolate
  作者：Tianbao Yang、Xin Cao、Xing-Xing Zhang、Yifeng Ou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01649

  日期：2020.10.2

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.
• JOHNSON, J. L.;WORTH, D. F.;COLBRY, N. L.;WERBEL, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1093-1096
  作者：JOHNSON, J. L.、WORTH, D. F.、COLBRY, N. L.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——