Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate | 38447-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 4-chlorobenzoselenoate；Se-Phenyl 4-chloroselenobenzoate；Se-phenyl 4-chlorobenzenecarboselenoate
• CAS: 38447-69-7
• 化学式: C₁₃H₉ClOSe
• 分子量: 295.627
• InChiKey: SUJWZUXXIJJUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate 在 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4-chlorophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611
• 作为产物：
  描述：

  Se(Se)-phenyl 4-chlorodiselenoperbenzoate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Aryl Arylcarbonyl Diselenides

  摘要：

  介绍了一种通过芳烯烃基二硒化物与芳烯烃基溴化物反应合成芳烯烃基二硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27948

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of selenoesters from α-amino carbonyl derivatives at room temperature
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130624

  日期：2019.10

  An Fe(III)-catalyzed efficient method has been developed for the synthesis of selenoester derivatives in high yields through the coupling of α-amino carbonyl/glycine derivatives and diselenides under ambient air. A library of benzoselenoate derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. Experimental results suggest that the reaction

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。
• Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y = S, Se) under metal-free conditions
  作者：Chunhuan He、Xuewei Qian、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob01159g

  日期：——

  Thiol and selenol esters were synthesized by a direct oxidative coupling reaction of aldehydes with disulfides or diselenides in ethyl acetate under metal-free conditions. Among the oxidants examined, tert-butyl peroxide (TBP) was shown to give the best results. For the substrates with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, the reaction proceeded smoothly and gave moderate to

  在无金属条件下，乙醛与二硫化物或二硒化物在乙酸乙酯中的直接氧化偶合反应合成了硫醇和硒酚酯。在所检查的氧化剂中，叔丁基过氧化物（TBP）显示出最好的结果。对于同时具有给电子和吸电子取代基的底物，反应进行得很顺利，产率中等至良好。与先前的方法相比，本发明的方法非常简单，原子经济且环境友好。
• Synthesis of selenol esters via the reaction of acyl chlorides with diselenides in the presence of Zn dust catalyzed by CoCl2·6H2O
  作者：Angélica J. de Oliveira、Sandynara A. de Oliveira、Leonardo G. Vasconcelos、Evandro L. Dall'Oglio、Lucas C.C. Vieira、André L. Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153317

  日期：2021.9

  A practical and efficient approach for the synthesis of selenol and thiol esters is described via the reaction of acyl chlorides with diselenides or disulfides in the presence of Zn dust catalyzed by inexpensive CoCl2·6H2O This protocol tolerates a wide range of substrates, including aromatic and aliphatic acyl chlorides, with a variety of sensitive functional groups to afford the respective products

  在廉价的 CoCl 2 ·6H 2 O催化下，通过酰氯与二硒或二硫化物的反应，描述了一种合成硒醇和硫醇酯的实用且有效的方法。该协议适用于广泛的底物，包括芳香族和脂肪族酰氯，具有各种敏感的官能团，以良好的收率提供相应的产品。此外，该方法还扩展到使用酸酐作为底物。此外，通过钯/铜体系催化的末端炔烃的硒羰基化，获得的硒醇酯可以很容易地转化为乙烯基硒酮。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Selenoesters from Diselenides and Acyl Chlorides or Acid Anhydrides in the Presence of Magnesium Dust
  作者：Lei Wang、Kai Ren、Min Wang、Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219229

  日期：2010.4

  for the iron-catalyzed preparation of selenoesters by the reaction of diselenides with acyl chlorides or acid anhydrides has been developed. In the presence of magnesium dust, iron catalyzes the cleavage of the Se-Se bonds of the diselenides; the subsequent smooth reaction with acyl chlorides or acid anhydrides generates the corresponding selenoesters in good yields. The reaction could be carried out

  通过二硒化物与酰氯或酸酐的反应，铁催化制备硒酸酯的新型有效合成方法已得到开发。在镁尘的存在下，铁催化二硒化物的Se-Se键断裂；随后与酰氯或酸酐进行的平滑反应可产生相应的硒酸酯，收率很高。该反应可以在中性反应条件下进行，该方法简单，高效，实用。 铁催化剂-镁尘-硒酸酯-二硒化物-酰氯-酸酐