(1E)-3-(hex-1-enyl)cyclohex-2-enone | 67705-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E)-3-(hex-1-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-hex-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 67705-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HIERHIKDBDCLIC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-(hex-1-enyl)cyclohex-2-enone 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 {Rh(OH)[(S)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl]}2 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylhexane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂向二烯酮的不对称1,6-加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500678
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 palladium diacetate 氧气 、 sodium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1E)-3-(hex-1-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Promoted Palladium(II) Catalysis:  Facile C(sp²)−C(sp²) Bond Formation via Cross-Coupling of Alkenylboronic Compounds and Olefins

  摘要：

  Oxygen-promoted Pd(II) catalysis facilitated the synthesis of conjugated dienes; by cross-coupling of alkenylboronic compounds and various olefins including highly substituted alkenes and cyclohexenone. Under mild conditions, these versatile reactions were efficient and highly stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol0483192

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition to Cyclic Dienones Catalyzed by the Cu−DiPPAM Complex
  作者：Joanna Wencel-Delord、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/ol1017382

  日期：2010.10.1

  In the presence of a Cu/DiPPAM catalytic system, various diorganozinc reagents realize 1,6-asymmetric conjugate addition on various cyclic five- and six-membered cyclic dienones, with complete regioselectivity and high ee’s (93−99%).

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。
• Suzuki-type cross coupling reactions using palladium-water soluble catalyst. Synthesis of functionalized dienes
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Anders Linquist、Errol Blart、Virginie Mourie`s、Monique Savignac、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00026-9

  日期：1995.2

  The palladium(0) catalyzed cross-coupling of boronic acids or esters conducted with a water soluble catalyst in the presence of organic base allows under mild condition the production of functionalized dienes. (60–90% yield).

  在有机碱存在下用水溶性催化剂进行的硼酸或酯的钯（0）催化交叉偶联可以在温和条件下生产官能化的二烯。（60–90％的收率）。