(cyclopropylmethylene)cyclopropane | 41886-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (cyclopropylmethylene)cyclopropane
• 英文别名: (cyclopropylidenemethyl)cyclopropane；(Cylopropylmethylen)-cyclopropan；Cyclopropylmethylencyclopropan；cyclopropylmethylidenecyclopropane
• CAS: 41886-94-6
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: QIRUZBOBFQZZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopropylmethylene)cyclopropane 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 Cyclopropylbrommethyl-1-bromcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Kopp,R.; Hanack,M., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2453 - 2464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Brommethylen)cyclopropan 、 环丙基溴化镁 在 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (cyclopropylmethylene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 14. Preparation and solvolysis of (bromomethylene)cyclopropanes. Generation of stabilized vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00828a024

文献信息

• Formal (4+1) Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with 7-Aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by Triple Gold(I) Catalysis
  作者：Yahui Wang、Michael E. Muratore、Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201404029

  日期：2014.12.15

  7‐Aryl‐1,3,5‐cycloheptatrienes react intermolecularly with methylenecyclopropanes in a triple gold(I)‐catalyzed reaction to form cyclopentenes. The same formal (4+1) cycloaddition occurs with cyclobutenes. Other precursors of gold(I) carbenes can also be used as the C1 component of the cycloaddition.

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。
• [5+1] Cocyclization of (Cyclopropylmethylene)cyclopropanes and other Vinylcyclopropanes with Carbon Monoxide Catalyzed by Octacarbonyldicobalt
  作者：Armin de Meijere、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1055/s-2005-917102

  日期：——

  Vinylcyclopropanes react with octacarbonyldicobalt ­stoichiometrically under mild conditions to give cyclohex-3-enones in moderate to good yields (51-75%). Catalytic amounts of the cobalt­carbonyl complex or a rhodiumcarbonyl complex also ­mediate [5+1] cocyclizations of vinylcyclopropanes with carbon monoxide (under CO balloon pressure) to give cyclohex-3-enones in good yields (up to 95%).

  在温和的条件下，乙烯基环丙烷与八羰基二钴按比例发生反应，生成中到高产率（51-75%）的环己-3-烯酮。催化量的羰基钴络合物或羰基铑络合物还能介导乙烯基环丙烷与一氧化碳（在一氧化碳气球压力下）发生 [5+1] 环化反应，从而以良好的收率（高达 95%）生成环己-3-烯酮。
• Cyclopentenones from a Novel [4+1]Cocyclization of Methylenecyclopropanes with Fischer Carbenechromium Complexes
  作者：Armin de Meijere、Takuya Kurahashi、Yao-Ting Wu、Kathrin Meindl、Stephan Rühl

  DOI：10.1055/s-2005-863746

  日期：——

  Fischer carbenechromium complexes react with methylenecyclopropanes and bicyclopropylidene in an unprecedented manner. All four carbon atoms of the methylenecyclopropane moiety along with carbon monoxide are incorporated with the formation of three new C-C σ-bonds to give substituted cyclopentenone derivatives in moderate (33-58% for methylenecyclopropanes) to good yields (65-72% for bicyclopropylidene)

  Fischer 碳烯铬配合物以前所未有的方式与亚甲基环丙烷和双环亚丙基反应。亚甲基环丙烷部分的所有四个碳原子与一氧化碳一起形成三个新的 CC σ-键，以中等（亚甲基环丙烷为 33-58%）和良好的产率（双环亚丙基为 65-72%）得到取代的环戊烯酮衍生物.
• Donskaya, N. A,; Bessmertnykh, A. G.; Lukovskii, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2249 - 2253
  作者：Donskaya, N. A,、Bessmertnykh, A. G.、Lukovskii, B. A.、Kisina, M. Yu.、Ryabova, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Eckes,L.; Hanack,M., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1253 - 1263
  作者：Eckes,L.、Hanack,M.

  DOI：——

  日期：——