2-(methylthio)quinoline-3-carbaldehyde | 65183-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-2-methylthioquinoline；2-methylsulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde；2-(Methylsulfanyl)quinoline-3-carbaldehyde；2-methylsulfanylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 65183-33-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: CPVCVAVEXFRUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  372.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)quinoline-3-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(butylselanyl)-2-phenylselenopheno[2″,3″:4′,5′]selenopheno-[2′,3′:4,5]thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Intramolecular Cascade Cyclization for the Synthesis of Selenophene-Fused, Quinoline-Based Heteroacenes

  摘要：

  Herein, we report the Fe(III)-promoted linear intramolecular cascade cyclization of 1,3-diyne and 1,3,5-triyne for the construction of selenophene-fused, quinoline-based heteroacene scaffolds. In one step, 1,3-diyne and 1,3,5-triyne were cyclized via diversified internal nucleophiles by using diorganyl diselenides. The diorganyl diselenide plays dual role, one as a cyclizing agent and second as insertion of one and/or two selenium atom and one R'-Se group in the final product. This is highly important in terms of atom economy. Diversified internal nucleophiles were used to afford quinoline- and acridine-based cores. The synthesized selenophene-fused derivatives showed lambda(max), F-max, and Phi(f) values in the range from 370-411 nm, 427-472 nm, and 0.003-0.059, respectively, in dichloromethane solvent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01061
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methylthio)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• Morphological tuning via structural modulations in AIE luminogens with the minimum number of possible variables and their use in live cell imaging
  作者：Roop Shikha Singh、Rakesh Kumar Gupta、Rajendra Prasad Paitandi、Mrigendra Dubey、Gunjan Sharma、Biplob Koch、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c5cc02488a

  日期：——

  We present three novel AIE luminogens based on a quinoline–BODIPY platform with strategic tuning of the morphology and optical properties of the nanoaggregates.

  我们提出了基于喹啉-BODIPY平台的三种新型AIE发光体，通过对纳米聚集体的形态和光学性能进行策略性调控。
• Novel pyrrol-2(3H)-ones and pyridazin-3(2H)-ones carrying quinoline scaffold as anti-proliferative tubulin polymerization inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mostafa H. Abdelrahman、Mohamed Ramadan、Bahaa G.M. Youssif、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mamdouh F.A. Mohamed、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.003

  日期：2018.10

  A novel quinolinyl pyrrolone and quinolinyl pyridazinone derivatives has been synthesized and characterized using different spectroscopic and elemental analysis techniques. Most of the target compounds displayed promising antiproliferative activity; In general, the pyrrolone derivatives 4a-f exhibited higher antiproliferative activity than their corresponding pyridazinone. The pyrrolone 4f showed outstanding

  已经合成了新颖的喹啉基吡咯烷酮和喹啉基哒嗪酮衍生物，并使用不同的光谱和元素分析技术对其进行了表征。大多数目标化合物显示出有希望的抗增殖活性。通常，吡咯烷酮衍生物4a-f显示出比其相应的哒嗪酮更高的抗增殖活性。吡咯烷酮4f具有出色的抗增殖活性，对中枢神经系统和肾癌的选择性中等，选择性比分别为3.49和3.56。化合物4e和5d的微管蛋白聚合抑制活性与长春新碱相当，而4c，4e和4d与厄洛替尼相比，具有良好的BRAF激酶抑制作用。化合物4e对接秋水仙碱结合位点和生物学分析结果表明，这些化合物主要通过微管蛋白聚合抑制机制起作用，并且可以显示G1前期细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期。
• Novel quinoline derivatives carrying nitrones/oximes nitric oxide donors: Design, synthesis, antiproliferative and caspase-3 activation activities
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mostafa H. Abdelrahman、Mohamed Ramadan、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.201800270

  日期：——

  Novel quinoline derivatives carrying nitrones and oxime as nitric oxide donors were prepared and characterized using different spectroscopic techniques. Nitrones can release nitric oxide in larger amounts compared to corresponding oximes. Antiproliferative screening results showed that the 2‐benzylthioquinoline nitrones 6e and 6f and the 2‐methylthio analogues 6g and 6h exhibited promising antiproliferative

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。
• Effect of substituents on photophysical and aggregation behaviour in quinoline based bis-terpyridine Zn(II) complexes
  作者：Vishwa Deepak Singh、Bhupendra Kumar Dwivedi、Rajendra Prasad Paitandi、Yogesh Kumar、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.ica.2018.11.030

  日期：2019.3

  aggregation induced emission (AIE) in C3 has been validated by solid state emission and vital role of RIR in inducing AIE upon aggregation by fluorescence lifetime experiments. The role of solvent and substituents on photophysical behaviour and morphology of the complexes has been investigated by UV/Vis, emission and scanning electron microscopy (SEM). As well, lowering of the energy gap between HOMO

  摘要已经描述了基于联吡啶的新型Zn（II）配合物（C1-C3）的合成。这些配合物的表征已通过光谱研究（IR，1H，13C，19F，HRMS，UV / Vis和荧光）和通过X射线单晶分析确定的C1的结构得以实现。通过掺入适当的取代基（–H； C1，–CH3； C2和–O ； C3）进行仔细调节，可使复合物表现出依赖于溶剂的发射，这表明可能是分子内电荷转移（ICT）增强，激发态更加极化。C3中聚集诱导发射（AIE）的发生已通过荧光发射寿命实验验证了固态发射和RIR在聚集后诱导AIE中的重要作用。通过UV / Vis，发射和扫描电子显微镜（SEM）研究了溶剂和取代基对配合物的光物理行为和形态的作用。同样，通过DFT研究支持了通过给电子取代基– （C2）和–O （C3）降低HOMO和LUMO之间的能隙。