(Z)-3-fluoro-4-(4-methoxycarbonylphenyl)but-3-en-2-one | 897393-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-4-(4-methoxycarbonylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-2-fluoro-3-oxobut-1-enyl]benzoate
• CAS: 897393-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: ZKIRDVJEJACRCQ-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-fluoro-4-(4-methoxycarbonylphenyl)but-3-en-2-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-fluoro-4-(4-methylbenzoate)but-3-en-2-one oxime methyl ether
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective reductive amination of α-fluoroenones

  摘要：

  From alpha-fluoroenones 2, a synthesis of (E) ketone oxime O-alkyl ethers 5 is reported with good to excellent yields. Then the first enantioselective reduction of these ketimines, via oxazaborolidine, is described with moderate to good enantiomeric excesses, leading to valuable chiral fluoroallylic amines 1. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.09.013
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (Z)-3-fluoro-4-(4-methoxycarbonylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787