methyl 2,4-dinitrocinnamate | 441787-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dinitrocinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dinitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 441787-11-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: VBJBIPGWRSWOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 methyl 2,4-dinitrocinnamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl 2-ethylthio-3-(2,4-dinitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the rearrangement of ortho-nitrobenzylidenemalonates and their Analogues to 2-aminobenzoate derivatives

  摘要：

  二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应，导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化。马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯。对于这种还原-氧化重排反应，苯环上至少存在两个硝基，或一个硝基和三氟甲基团，连接到α-碳，并且在β-碳（CO₂Et，CN）上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的。硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应，产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物。乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成。然而，2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成，表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性。关键词：异常迈克尔反应，芳香硝基化合物，苄亚甲基化合物，重排。

  DOI：

  10.1139/v02-010
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以41%的产率得到methyl 2,4-dinitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Acetamidine–palladium complex immobilized on γ-Fe₂O₃nanoparticles: a novel magnetically separable catalyst for Heck and Suzuki coupling reactions

  摘要：

  合成了一种新型的钯-施夫碱络合物，固定在铁氧化物纳米粒子上（γ-Fe2O3-acetamidine-Pd），其通过氨基功能化的γ-Fe2O3与乙酰胺反应，然后与醋酸钯反应制得。通过多种技术对γ-Fe2O3-acetamidine-Pd进行了表征，包括XRD、SEM、HRTEM、FT-IR、TGA、ICP、XPS和元素分析。γ-Fe2O3-acetamidine-Pd作为一种可磁性回收的催化剂，成功应用于Heck和Suzuki偶联反应。在这些反应中，芳基卤化物与烯烃（Heck偶联反应）和苯硼酸（Suzuki偶联反应）偶联，获得了相应产物，产率中等到高。此外，合成的催化剂能够通过外部磁铁轻松分离，并在五次反应中回收使用，催化活性没有显著损失。

  DOI：

  10.1039/c4ra04830j

文献信息

• Silica-supported terpyridine palladium(II) complex as an efficient and reusable catalyst for Heck and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Mostafa M. Amini、Afsaneh Feiz、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/aoc.3084

  日期：2014.2

  Silica‐supported terpyridine palladium(II) was prepared and used as an effective and recyclable catalyst in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling reactions. The catalyst was very effective for the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with olefins and conversion was in most cases excellent. The catalyst showed good thermal stability (up to 230 °C) and could be recovered and reused for four reaction

  制备了二氧化硅负载的三联吡啶钯（II），并用作Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura偶联反应中的有效和可循环使用的催化剂。该催化剂对于芳基卤化物与烯烃的Mizoroki-Heck反应非常有效，在大多数情况下，转化率都很高。该催化剂表现出良好的热稳定性（最高230°C），可以回收再用于四个反应周期。还研究了在催化剂存在下芳基碘化物与芳基硼酸的Suzuki偶联，并且反应以短的反应时间和优异的转化率进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.