5-O-(3-甲基-2-丁烯基)山柰酚三-O-甲氧基甲基醚 | 143724-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-O-(3-甲基-2-丁烯基)山柰酚三-O-甲氧基甲基醚
• 中文别名: 5-O-（3-甲基-2-丁烯基）山奈酚三-O-甲氧基甲基醚
• 英文名称: 5-O-prenyl-3,4',7-tris-O-methoxymethylkaempferol
• 英文别名: 5-O-prenyl-3,7,4'-tris-O-methoxymethylkaempferol；5-O-(3-Methyl-2-butenyl) Kaempferol Tri-O-methoxymethyl Ether；3,7-bis(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-5-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-4-one
• CAS: 143724-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: RJPUHWKGCVBQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-115oC
• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(3-甲基-2-丁烯基)山柰酚三-O-甲氧基甲基醚 在 盐酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 去甲脱水淫羊藿黄素
  参考文献：
  名称：

  Sophoflavescenol、Flavenochromane C 和 Citrusinol 的首次全合成

  摘要：

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403689
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 四丁基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-O-(3-甲基-2-丁烯基)山柰酚三-O-甲氧基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study

  摘要：

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.

  DOI：

  10.1021/jm040770b

文献信息

• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Flore Depeint、Lionel Viornery、Christine Bayet、Geraldine Comte-Sarrazin、Gilles Comte、Jennifer M. Gee、Ian T. Johnson、Karine Ndjoko、Kurt Hostettmann、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm040770b

  日期：2005.4.1

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.
• The First Total Synthesis of Sophoflavescenol, Flavenochromane C, and Citrusinol
  作者：Van-Son Nguyen、Lin-Pei Dong、Sheng-Chun Wang、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403689

  日期：2015.4

  The first total syntheses of sophoflavescenol (1), flavenochromane C (2), and citrusinol (3) were achieved. These three naturally occurring prenylated or prenyl-cyclized flavonoids have important biological activities such as cytotoxicity against some cancer cell lines, or are lead compounds for the treatment of erectile dysfunction. Starting from 2,4,6-trihydroxyacetophenone and substituted benzaldehydes

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。