5-N-辛基噻吩-2-甲醛 | 73792-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-N-辛基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-octylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Octyl-2-thiophencarbaldehyd
• CAS: 73792-02-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: AYLATYPSOIBJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-正辛基噻吩	2-octylthiophene	880-36-4	C12H20S	196.357
  2-辛酰基噻吩	1-(thiophen-2-yl)octan-1-one	30711-41-2	C12H18OS	210.34

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure	90619-88-8	C13H20O2S	240.367

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-辛基噻吩-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j
• 作为产物：
  描述：

  2-辛酰基噻吩 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-N-辛基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Experimental and theoretical investigation of intramolecular cooperativity in cyclic benzene trimer motif
  作者：Chakka Kiran Kumar、Shankar Deval Sathiyashivan、Dhanraj T. Masram、K. V. Jovan Jose、Malaichamy Sathiyendiran

  DOI：10.1039/c8ra06647g

  日期：——

  level of theory corroborates the experimental values, and the calculations predict the distribution of the structures into syn isomers. The relative change in the NMR chemical shift is justified by the relative change in the magnitude of the (3,+3) critical point (CP) in the molecular electrostatic potential (MESP) topography. Also, a linear correlation of the intramolecular C–H⋯π interactions evaluated

  合成了一系列新的对称三足分子1a-4b ，其中心苯支架被甲基/乙基取代，三个苯并咪唑基单元在 2 位通过-CH 2 - 单元具有联噻吩/联苯/5-烷基噻吩基序，并通过元素分析、HR-MS 和 NMR 光谱进行表征。NMR 光谱数据显示，所有分子均采用使用三个苯并咪唑基单元的环状苯三聚体 (CBT)。与甲基取代的（ 1a-4a）相比，分子内协同的边对面 C-H⋯π 相互作用稳定了溶液中的 CBT 基序，并且在乙基取代的分子（1b-4b ）中强） 那些。然而，三足分子中 CBT 单元的强度与苯并咪唑基单元 2 位上取代基的长度无关。在 MPW1PW91/6-311+G(d,p) 理论水平计算的相对1 H NMR 化学位移证实了实验值，并且计算预测了结构在顺式异构体中的分布。NMR 化学位移的相对变化由分子静电势 (MESP) 形貌中 (3,+3) 临界点 (CP) 大小的相对变化来证明。此外，在
• Poly[3-(5-octyl-thienylene-vinyl)-thiophene]: A side-chain conjugated polymer with very broad absorption band
  作者：Jianhui Hou、Chunhe Yang、Chang He、Yongfang Li

  DOI：10.1039/b516576h

  日期：——

  A novel polythiophene derivative, poly[3-(5-octyl-thienylene-vinyl)-thiophene] (POTVT) with conjugated thienylene vinyl side-chain, was synthesized, and the POTVT film shows a very broad absorption band-width covering from 300 nm to 700 nm after thermal annealing at 130 °C for 10 min.

  一种新型的聚噻吩衍生物，即聚[3-(5-辛基-噻吩并乙烯基)-噻吩]（POTVT），含有共轭的噻吩并乙烯基侧链，已被合成。在130°C下热退火10分钟后，POTVT膜显示出非常宽的吸收带宽度，覆盖从300 nm至700 nm的范围。
• 一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代 氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105367592B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法。以2‑溴噻吩为起始原料经过一系列反应合成中位烷基噻吩取代二吡咯甲烷，经NBS溴化得到3,5‑二溴二吡咯烷；然后，TCQ氧化、三氟化硼乙醚络合得到中位含有烷基噻吩的3,5‑二溴氟硼中间体，再利用该中间体与多种修饰基团进行Suzuki/Stille偶联反应，得到3,5位给体单元取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物，结构通式见式Ⅰ。该类中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物具有良好的稳定性，在生命科学、太阳能电池、环境能源等领域有潜在应用价值。
• Ultra low band gap α,β-unsubstituted BODIPY-based copolymer synthesized by palladium catalyzed cross-coupling polymerization for near infrared organic photovoltaics
  作者：Benedetta M. Squeo、Nicola Gasparini、Tayebeh Ameri、Alex Palma-Cando、Sybille Allard、Vasilis G. Gregoriou、Christoph J. Brabec、Ullrich Scherf、Christos L. Chochos

  DOI：10.1039/c5ta04229a

  日期：——

  ultra low band gap (LBG) α,β-unsubstituted BODIPY-based conjugated polymer has been synthesized by conventional cross coupling polymerization techniques (Stille cross coupling) for the first time. The polymer exhibits a panchromatic absorption spectrum ranging from 300 nm to 1100 nm and an optical band gap (Eoptg) of 1.15 eV, suitable for near infrared (NIR) organic photovoltaic applications as electron

  首次通过常规的交叉偶联聚合技术（Stille交叉偶联）合成了一种新型的超低带隙（LBG）的α，β-未取代的BODIPY基共轭聚合物。该聚合物的全色吸收光谱范围为300 nm至1100 nm，光带隙（E opt g）为1.15 eV，适合作为电子给体的近红外（NIR）有机光伏应用。聚合物中的初步功率转换效率（PCE）为1.1％：[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71已经实现了1：3重量比的体异质结（BHJ）太阳能电池，展示了非常有趣和有前途的光伏特性，例如良好的填充系数（FF）和开路电压（V oc）。这些结果表明，通过适当的化学设计，将来可以开发出新的α，β-未取代的BODIPY基NIR共聚物，其合适的能级与PC 71 BM的能级相匹配，从而朝着更有效的NIR有机光伏（OPV）方向发展。