1,2-di-tert-butylcyclopentadiene | 156489-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-di-tert-butylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,5-di-tert-butylcyclopentadiene；1,3-Cyclopentadiene, 1,5-bis(1,1-dimethylethyl)-；1,5-ditert-butylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 156489-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: FTQABFCJEPVEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-tert-butylcyclopentadiene 以0.14 g的产率得到2,2',3,3'-tetra-tert-butylfulvalene
  参考文献：
  名称：

  2,2',3,3'-四甲基-和 2,2',3,3'-四叔丁基富瓦烯的合成：双核过渡金属片段的有吸引力的平台，例如 (η 5:η 5-2 ,2',3,3'-t-Bu4C10H4)M2(CO) n (M = Fe, Ru, Os, Mo) 和富瓦烯二铁和二锇配合物的第一 X 射线晶体结构

  摘要：

  2,2',3,3'-四甲基富瓦烯 (4) 和 2,2',3,3'-四叔丁基富瓦烯 (7) 通过两种不同的路线合成。用更容易制备的 7 探索了这些系统作为过渡金属配体的潜力，从而制备了双核配合物 (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )M 2 (CO ) 4 (M = Fe, Ru, Os, 8-10) 和 (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )Mo 2 (CO) 6 (11)。配合物 8 和 10 的分子结构由 X 射线衍射确定。配合物 9 和 10 在辐照下重新排列为它们的 (μ 2 -η 1 :η 5 -环戊二烯基) 2 M 2 (CO) 4 异构体 12 和 13，分别对 12 是热可逆的，而 8 是光惰性的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918438
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8,8-tetramethyl-nonane-3,7-dione 在 吡啶 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 铜 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 1,2-di-tert-butylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,5-Di-tert-butyl-1,3-cyclopentadiene by Dehydration of an Epoxide and Characterization of its Diels−Alder Dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9515586

文献信息

• Tin and thallium reagents for transfer of the 1,2-di-tert-butylcyclopentadienyl ligand to transition metals
  作者：Russell P Hughes、Jeffrey R Lomprey

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04517-1

  日期：1995.12

  New tin and thallium reagents capable of transferring the 1,2-di-tert-butylcyclopentadienyl moiety are easily prepared and utilized in furthering the transition metal organometallic chemistry of this intersting ligand. Lithium 1,2-di-tert-butylcyclopentadienide (1) reacts cleanly and selectively with SnClMe3 to give 2,3-di-tert-butyl-5-trimethylstannyl-1,3-cyclopentadiene (2), which in turn reacts

  易于制备能够转移1，2-二叔丁基环戊二烯基部分的新的锡和th试剂，并将其用于促进该插入配体的过渡金属有机金属化学反应。1,2-二叔丁基环戊二烯锂（1）与SnClMe 3选择性清洁反应，得到2,3-二叔丁基-5-三甲基锡烷基-1,3-环戊二烯（2），然后与之反应的Re（CO）5溴，以形成半夹心络合物[RE（η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-卜吨）2）（CO）3 ]（3）。乙醇th与1,5-二叔丁基-1,3-环戊二烯在己烷中的反应提供了优异的环戊二烯基转移试剂，1,2-二叔丁基环戊二烯化（（4）。用的[Ru（COD）Cl为基准的铊盐反应2 ] Ñ，得到夹心复合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-卜2吨）2）]（5）。
• Structural characterization of ansa-zirconocene dichloride bearing a vicinal di-tert-butylcyclopentadienyl ligand and high pressure polymerization of 1-hexene catalyzed by sterically hindered zirconocene complexes
  作者：Noriyuki Suzuki、Takaya Mise、Yoshitaka Yamaguchi、Teiji Chihara、Yuji Ikegami、Hiromichi Ohmori、Akira Matsumoto、Yasuo Wakatsuki

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00524-5

  日期：1998.6

  cyclopentadienyl ligands, (C5H4-t-Bu)2ZrCl2 (2), (C5H3-1,2-t-Bu2)2ZrCl2 (3) and (C5H3-1,3-t-Bu2)2ZrCl2 (4), have been employed as methylaluminoxane (MAO)-activated catalysts for polymerization of 1-hexene under high pressure conditions (100–750 MPa=ca. 1000–7500 atm). Comparison with some non and methyl-substituted metallocenes are also discussed.

  一个柄-zirconocene复杂具有邻位二-叔丁基取代的环戊二烯配位体中，Me 2的Si（C 5 H ^ 4）（C 5 H ^ 2 -3,4-吨-Bu 2）的ZrCl 2（1），已合成并表征了通过X射线衍射（斜方晶系，空间群：PBCA，一个= 18.3690（8），b = 18.0749（12），C ^ = 13.2039（9）埃，V = 4383.9（4）3，ž = 8 ，R = 0.0283，R w= 0.0291）。配合物1由于其空间排斥而具有非常扭曲的结构。然而，在溶液中，即使在-80℃下，两个叔丁基基团在磁性上也是等价的，这表明桥连的环戊二烯基单元相对于金属中心的非常快的振荡。配合物1和具有叔丁基取代的环戊二烯基配体的未桥接二茂锆二氯化物，（C 5 H 4 - t -Bu）2 ZrCl 2（2），（C 5 H 3 -1,2- t -Bu 2）2 ZrCl 2（3）和（C 5 H
• A New Synthesis of 1,5-Di-<i>tert</i>-butyl-1,3-cyclopentadiene by Dehydration of an Epoxide and Characterization of its Diels−Alder Dimer
  作者：Russell P. Hughes、Angela S. Kowalski、Jeffrey R. Lomprey、David R. Neithamer

  DOI：10.1021/jo9515586

  日期：1996.1.1
• Synthesis of 2,2′,3,3′-Tetramethyl- and 2,2′,3,3′-Tetra-<i>tert</i>-butylfulvalene: Attractive­ Platforms for Dinuclear Transition Metal Fragments, as Exemplified by (<i>η</i> ⁵:<i>η</i> ⁵-2,2′,3,3′-<i>t</i>-Bu₄C₁₀H₄)M₂(CO)_<i>n</i>(M = Fe, Ru, Os, Mo) and First X-ray Crystal Structures of Fulvalene Diiron and Diosmium Complexes
  作者：K. Peter Vollhardt、Bolin Zhu、Ognjen Š. Miljanić、Michael J. West

  DOI：10.1055/s-2005-918438

  日期：——

  resulting in the preparation of the dinuclear complexes (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )M 2 (CO) 4 (M = Fe, Ru, Os, 8-10) and (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )Mo 2 (CO) 6 (11). The molecular structures of complexes 8 and 10 were determined by X-ray diffraction. Complexes 9 and 10 rearranged on irradiation to their (μ 2 -η 1 :η 5 -cyclopentadienyl) 2 M 2 (CO) 4 isomers 12 and 13, respectively, thermally reversible

  2,2',3,3'-四甲基富瓦烯 (4) 和 2,2',3,3'-四叔丁基富瓦烯 (7) 通过两种不同的路线合成。用更容易制备的 7 探索了这些系统作为过渡金属配体的潜力，从而制备了双核配合物 (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )M 2 (CO ) 4 (M = Fe, Ru, Os, 8-10) 和 (η 5 :η 5 -t-Bu 4 C 1 0 H 4 )Mo 2 (CO) 6 (11)。配合物 8 和 10 的分子结构由 X 射线衍射确定。配合物 9 和 10 在辐照下重新排列为它们的 (μ 2 -η 1 :η 5 -环戊二烯基) 2 M 2 (CO) 4 异构体 12 和 13，分别对 12 是热可逆的，而 8 是光惰性的。