benzo[d]thiazol-2-yl(2-chlorophenyl)methanone | 1443988-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(2-chlorophenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1443988-37-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNOS
• 分子量: 273.743
• InChiKey: PNBFMPUGIVMWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(2-chlorophenyl)methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基（杂芳基）甲烷氧化为酮或酯的无金属卤素（I）催化剂：通过卤素键控制选择性

  摘要：

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作

  DOI：

  10.1002/chem.201801717

文献信息

• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Elemental sulfur mediated 2-substituted benzothiazole formation from 2-aminobenzenethiols and arylacetylenes or styrenes under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Jingjing Jiang、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02430d

  日期：——

  An oxidative cyclization of 2-aminothiophenols and arylacetylenes or styrenes for the synthesis of 2-alkylbenzothiazoles and 2-acylbenzothiazoles has been developed. Elemental sulfur was used as the effective oxidant to give the corresponding product in good yield under metal-free conditions.

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113072520B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用，所述的衍生物制备方法如下：将取代2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入溶剂中，在氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸存在下，在空气氛围中加热搅拌反应，由TLC监测至反应结束，所得反应液分离纯化制得目标产物C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物。本发明所用的取代甲基苯价廉易得、化学稳定性好，该方法具有原子经济性高、催化体系简单、无需过渡金属催化剂、产物收率良好、底物范围广等优点，制备得到的化合物结构可作为抗肿瘤药物先导进一步优化。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111909112B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法。所述制备方法为：将2H‑苯并噻唑与的取代甲基苯混合，加入氧化剂K2S2O8，在空气氛围中进行反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以K2S2O8为氧化剂、在空气氛围中经加热反应的合成C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、产物收率良好、底物范围广，适于推广应用。
• Iron-catalyzed 2-acylbenzothiazole formation from aryl ketones and benzothiazoles using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Hui Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.050

  日期：2013.7

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-acylbenzothiazoles from benzothiazoles and aromatic ketones using oxygen as oxidant is described. FeCl3·6H2O showed the best reactivity among the various iron salts investigated. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用氧作为氧化剂由苯并噻唑和芳香族酮合成2-酰基苯并噻唑。FeCl 3 ·6H 2 O在所研究的各种铁盐中显示出最佳的反应活性。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。