(2,3-diphenylcyclopropen-1-ylidene)propanedinitrile | 2201-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2,3-diphenylcyclopropen-1-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-3-(dicyanomethylen)-cyclopropen；2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)malononitrile；Propanedinitrile, (2,3-diphenyl-2-cyclopropen-1-ylidene)-；2-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2201-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: DLNMMNDBMSBFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C (decomp)
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-diphenylcyclopropen-1-ylidene)propanedinitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Dicyanomethylen-2,3-diphenyl-8,9-benzo-4H-6,7-dihydropyridino<2.1-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Eicher, Theophil; Freihoff, Wilhelm, Synthesis, 1986, # 11, p. 908 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Diazido-3,6-dicyan-1,4-benzochinon 、 二苯基环丙烯酮 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEIDLEIN R.; BERNHARD E., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 5, 395-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF BENZOTHIAZOLIUM<i>N</i>-PHENACYLIDE WITH METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1199

  日期：1981.9.5

  Benzothiazolium N-phenacylide reacted with methylenecyclopropenes having an acyl group on the 4-position to give 3a,11a-dihydro-5aH-furo[3′,2′:2,3]pyrido[6,1-b]benzothiazole derivative via an intermediary 3-butadienylbenzothiazolium betaine. The reaction of the ylide with a methylenecyclopropene bearing two cyano groups on the 4-position in THF gave a cyclobutane together with benzothiazole, whereas

  苯并噻唑鎓 N-苯甲酰化物与在 4-位具有酰基的亚甲基环丙烯反应得到 3a,11a-二氢-5aH-呋喃[3',2':2,3]吡啶并[6,1-b]苯并噻唑衍生物中间体 3-丁二烯基苯并噻唑甜菜碱。叶立德与在 THF 中的 4-位带有两个氰基的亚甲基环丙烯反应得到环丁烷和苯并噻唑，而在乙醇中的反应中得到 3-丁二烯基-2-乙氧基苯并噻唑啉衍生物。
• Cycloaddition of (<i>E</i>)-<i>N</i>-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene] methylamine-<i>N</i>-oxide with 2,3-diphenylcyclopropenones and dibenzoyl acetylene; synthesis of new paracyclophanylpyrroles
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.3184/030823407x236363

  日期：2007.8

  When N-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene]methylamine- N-oxide (1) is treated with cyclopropenones 6a–c, the [2.2]paracyclophane-based pyrrole(-2-one, -thione and -ylidene malnonitrile) 7a–c are formed in good yields via formal [3π + 3π]cycloaddition. The reaction of 1 with dibenzoyl acetylene (12) afforded, via a Michael-type reaction, the stereoisomeric pyrrole 13. The reaction mechanism described the products formation is discussed.

  当 N-[2-([2.2]对二甲苯-4-基)亚乙基]甲胺-N-氧化物（1）与环丙烯酮 6a-c 处理时，通过正式的 [3π + 3π]环加成反应，可生成[2.2]对二甲苯基吡咯（-2-酮、-硫酮和-亚基丙二腈）7a-c，收率很高。1 与二苯甲酰基乙炔（12）反应后，通过迈克尔式反应得到了立体异构的吡咯 13。本文讨论了描述产物形成的反应机理。
• Synthese von Heptafulvenen und verwandten Siebenring-Systemen aus Triafulvenen
  作者：Theophil Eicher、Manfred Abel

  DOI：10.1055/s-1987-27997

  日期：——

  Synthesis of Heptafulvenes and Related Seven-Membered Ring Systems from Triafulvenes Triafulvenes 1 are reacted with a series of donor substituted 1,3-dienes 2 in a Diels-Alder addition to yield bicyclic methylene cyclopropanes 3. The primary Diels-Alder adducts are transformed either to 1,6-diphenyl-substituted heptafulvenes 5 or to other seven-membered ring systems 6-9,12.

  从三富集酮合成七碳烯烃和相关的七元环体系 三富集酮 1 与一系列供体取代的 1,3-二烯 2 发生 Diels-Alder 加成反应，生成双环亚甲基环丙烷 3。 一级 Diels-Alder 加合物可转化为 1,6-二苯基取代的七富烯 5 或其他七元环系统 6-9、12。
• REACTIONS OF CYCLIC ENAMINES WITH DICYANOMETHYLENECYCLOPROPENES. FORMATION OF MEDIUM RING COMPOUNDS AND TRANSANNULATION TO FULVENES
  作者：Otohiko Tsuge、Shigeru Okita、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1982.847

  日期：1982.6.5

  Several cyclic enamines with five to seven-membered rings react with 2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropenylidene)propanedinitrile to give medium ring compounds, showing that the latter is a versatile reagent which can insert three carbon atoms between α- and β-carbons of cyclic enamines. These medium ring compounds undergo transannular reactions on treatment with hydrochloric acid to yield fulvene derivatives with

  几种具有五至七元环的环状烯胺与 2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropenylidene)propanedinitrile 反应生成中等环化合物，表明后者是一种通用试剂，可以在 α- 和环状烯胺的β-碳。这些中环化合物在用盐酸处理时发生环间反应，生成富烯衍生物，并消除了烯胺中的胺组分。
• Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten
  作者：Theophil Eicher、Uwe Stapperfenne

  DOI：10.1055/s-1987-28024

  日期：——

  Reaction of Triafulvenes with Isonitriles. A Simple Synthesis of Diphenyl-Substituted Functionalized Cyclobutene Derivatives and Related Products The reactions of triafulvenes 1a-e with a series of isonitriles 2a-e are investigated. From 1a-c in aprotonic media 2-methylenecyclobutene-1-one imines (3a-h) are formed in good yields, which are characterized by spectral data, hydrolysis to 2-methylenecyclobutene-1-ones 4 and independent synthesis of a selected hydrolysis product (4c). In protonic media the products 3, e.g. 3b,e, incorporate a solvent molecule to give N-alkyl pyrrols 7,8. Triafulvenes 1d and 1e give other types of products, whose structures are likely to be 12-15. A mechanism for the reaction of triafulvenes with isonitriles is presented, in which an allenic ketene intermediate plays a central role for the formation of all products obtained.

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。