benzo[d]thiazol-2-yl(2-fluorophenyl)methanone | 1511787-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(2-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(2-fluorophenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1511787-97-5
• 化学式: C₁₄H₈FNOS
• 分子量: 257.288
• InChiKey: WIQLXGTZVPATRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(2-fluorophenyl)methanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 (Z)-6-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-8-(2-fluorophenyl)-8-oxooct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-氟甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种C2取代2H-苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的制备方法。所述制备方法为：将2H‑苯并噻唑与的取代甲基苯混合，加入氧化剂K2S2O8，在空气氛围中进行反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以K2S2O8为氧化剂、在空气氛围中经加热反应的合成C2取代2H‑苯并噻唑酰基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、产物收率良好、底物范围广，适于推广应用。

  公开号：

  CN111909112B

文献信息

• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• A Novel PIFA/KOH Promoted Approach to Synthesize C2-arylacylated Benzothiazoles as Potential Drug Scaffolds
  作者：Xiao-Tong Sun、Zhi-Gang Hu、Zhen Huang、Ling-Li Zhou、Jian-Quan Weng

  DOI：10.3390/molecules27030726

  日期：——

  To discover an efficient and convenient method to synthesize C2-arylacylated benzothiazoles as potential drug scaffolds, a novel [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(PIFA)/KOH synergistically promoted direct ring-opening C2-arylacylation reaction of 2H-benzothiazoles with aryl methyl ketones has been developed. Various substrates were tolerated under optimized conditions affording the C2-arylacylation

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113072520B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物及其合成方法和应用，所述的衍生物制备方法如下：将取代2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入溶剂中，在氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸存在下，在空气氛围中加热搅拌反应，由TLC监测至反应结束，所得反应液分离纯化制得目标产物C2取代2H‑苯并噻唑芳基酰基化衍生物。本发明所用的取代甲基苯价廉易得、化学稳定性好，该方法具有原子经济性高、催化体系简单、无需过渡金属催化剂、产物收率良好、底物范围广等优点，制备得到的化合物结构可作为抗肿瘤药物先导进一步优化。
• Selective C(sp²)–H bond functionalization of olefins <i>via</i> visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis
  作者：Xin-Tao Gu、Long-Hai Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2cc03694k

  日期：——

  The site selective C(sp2)–H bond functionalization of olefins has been achieved through a visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis upon merging the quinuclidinium radical cation addition to alkene strategy and the distal heteroaryl ipso-migration strategy. This synthetic protocol features a simple operation with readily available starting materials in good step-economy to access

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。
• Sustainable preparation of 2-acylbenzothiazoles under the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation
  作者：Shoushun Wang、Mengjie Liu、Yiyuan Yue、Xiude Hu、Yalin Zhang、Guodong Shen、Ruiguo Dong、Lilong Shi、Bing Yu、Xianqiang Huang

  DOI：10.1039/d4ob00315b

  日期：——

  Microwave irradiation (MW) and ionic liquids (ILs) are two of the most promising relatively greener synthetic approaches to preparing value-added chemicals. Herein, a series of 2-acylbenzothiazole derivatives were synthesized for the first time from commercially available α-bromoacetophenones and disulfane-diyl-dianilines through the cooperation of ionic liquids and microwave irradiation under metal-

  微波辐射（MW）和离子液体（IL）是制备增值化学品的两种最有前途的相对绿色合成方法。在此，首次以市售α-溴苯乙酮和二硫烷-二基-二苯胺为原料，在无金属和额外添加剂的条件下，通过离子液体和微波辐射的配合合成了一系列2-酰基苯并噻唑衍生物。已经提出了一种涉及连续 IL 诱导烯醇化的合理机制。