2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole | 23222-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(5-methyl-2-thienyl)-；2-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 23222-36-8
• 化学式: C₁₂H₉NS₂
• mdl: MFCD04623575
• 分子量: 231.342
• InChiKey: OXCMYOJSNHRDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(5-Bromomethyl-thiophen-2-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。2.（苯并噻唑基苄基）膦酸酯衍生物的合成和冠状血管舒张活性。

  摘要：

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00127a021
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化芳基异硫氰酸酯通过 C–H 功能化区域选择性合成富电子苯并噻唑

  摘要：

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03078

文献信息

• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• Microwave-Assisted Dehydrogenative Cross Coupling Reactions in γ-valerolactone with a Reusable Pd/β-cyclodextrin Crosslinked Catalyst
  作者：Silvia Tabasso、Emanuela Calcio Gaudino、Elisa Acciardo、Maela Manzoli、Agnese Giacomino、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3390/molecules24020288

  日期：——

  Transition-metal mediated C⁻H bond activation and functionalization is one of the most straightforward and powerful tools in modern organic synthetic chemistry. Oxidative C⁻H/C⁻H coupling reactions between two (hetero)arenes under heterogeneous catalysis may be a valuable means for the production of a plethora of bi(hetero)aryls, and one that adheres to the increasing demand for atom-economic and sustainable

  过渡金属介导的C⁻H键活化和功能化是现代有机合成化学中最直接和最强大的工具之一。多相催化下两个（杂）芳烃之间的氧化C⁻H/C⁻H偶联反应可能是生产大量联（杂）芳基的一种有价值的方法，并且满足了对原子经济和日益增长的需求。可持续化学。因此，我们开发了一种可重复使用的非均相催化系统，该系统基于钯交联的β-环糊精，可在绿色存在下在苯并噻唑和甲基噻吩之间进行有效的微波辅助氧化C⁻H/C⁻H交叉偶联过程。溶剂。
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。
• Ligand-Assisted Heteroaryl C(sp² )−H Bond Activation by a Cationic Ruthenium(II) Complex for Alkenylation of Heteroarenes with Alkynes Directed by Biorelevant Heterocycles
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/cctc.201701016

  日期：2017.11.23

  Alkenylation of heteroarenes with alkynes has been achieved through ligand‐assisted heteroaryl C(sp2)−H bond activation by an in situ generated cationic RuII complex directed by the biorelevant heterocyclic scaffolds benzothiazole and benzoxazole, giving broad scope with respect to the heteroarenes (thiophene, furan, N‐methyl pyrrole, and 3‐indole) and the alkynes (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl)

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。