ethyl exo-(2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane)-2-acetate | 82299-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl exo-(2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane)-2-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2S,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetate
• CAS: 82299-35-2；134833-62-8；140137-53-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RBSRRIGFZVQFSY-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl exo-(2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane)-2-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到exo-(2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane)-2-acetatic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.23h， 生成 ethyl exo-(2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane)-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u

文献信息

• Srikrishna, Adusumilli; Nagaraju, Sankuratri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 657 - 658
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Nagaraju, Sankuratri

  DOI：——

  日期：——
• Transposition de claisen : Application a la synthese stereoselective d'un synthon cle dans al serie du santal
  作者：H. Monti、C. Corriol、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86990-7

  日期：1982.1
• Regio- and stereospecific construction of vicinal quaternary carbons: total synthesis of (±)-albene
  作者：A Srikrishna

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00592-u

  日期：1995.12

  A regiospecific and stereoselective total synthesis of the trisnorsesquiternene (±)-albene, via a prochiral precursor is described. The ortho ester Claisen rearrangement of the allyl alcohol, obtained in two regiospecific reactions from a Diels-Alder adduct, followed by hydrolysis of the resultant ester furnished an ene acid in a highly stereoselective manner. Anhydrous copper sulphate catalysed intramolecular

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。