2-methylenecampholenaldehyde | 139539-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylenecampholenaldehyde
• 英文别名: 2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)prop-2-enal；α-methylenecampholenealdehyde；(-)-(1'R)-2-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-2-propenal；2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)acrylaldehyde
• CAS: 139539-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JCZADWGNQITWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecampholenaldehyde 在 氢气 作用下， 生成 2-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SANDALWOOD-TYPE FRAGRANCE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PARFUM DE TYPE BOIS DE SANTAL

  摘要：

  本发明涉及根据一般公式（II）从藿香醛衍生的新型香料化合物，或者根据一般公式（III）从环丙基藿香醛衍生的香料化合物，或者包含一种或多种这样的香料化合物的组合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备过程的特定中间体。它还涉及一种在配方中生产、增强或修改檀香气味的方法。该发明还涉及将这些化合物或包含一种或多种该发明的化合物的香料组合物用作香精或用于改善香料化合物或含有香料化合物的配方的固定，或用于制备香水产品。最后，该发明涉及相应的香水产品。公式（I）。

  公开号：

  WO2020249222A1
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 正己烷 、 2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 在 水 、 正己烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以afforded 1163 g of crude 2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)propenal in hexane的产率得到2-methylenecampholenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted tetrahydrofurans

  摘要：

  新颖的气味组合物，其特征在于含有以下结构的四氢呋喃1或2或四氢吡喃3化合物中的一种或多种。其中R可以是无环的，无环是指至少含有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是碳环的，碳环是指含有5-8个碳原子的环，在环上至少有两个甲基基团，或者是双环的，双环是指两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子融合在一起，含有至少两个甲基基团，其中R1 = CH3或更高的烷基，R2 = H，CH3或更高的烷基，R3 = H或CH3，R4和R5 = H，CH3或更高的烷基。

  公开号：

  US05510326A1

文献信息

• Method for Synthesising Cyclohexenones and the Use of Same in the Perfume Industry
  申请人：V. MANE FILS

  公开号：US20150376103A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention concerns a method for synthesising cyclohexenone and cyclohexenol compounds having specific fragrances and remanence properties, said method consisting in condensing a ketone on an α-methylene-aldehyde in order to obtain, by means of a domino reaction, compounds of formula (I).

  本发明涉及一种合成具有特定香味和残留性能的环己烯酮和环己烯醇化合物的方法，该方法包括在α-亚甲基醛上缩合酮，以通过多米诺反应获得式(I)化合物。
• Sandal fragrances
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：US07368613B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  A compound of formula (Ia) or (Ib), wherein in each of formulae (Ia) and (Ib) R1 and R2, independently of one another, are H or CH3, and the use thereof as a sandalwood fragrance.

  化合物的公式（Ia）或（Ib），其中在公式（Ia）和（Ib）中，R1和R2分别独立地是H或CH3，并将其用作檀香香料。
• Sequential Diels–Alder Reaction/Rearrangement Sequence: Synthesis of Functionalized Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives and Revision of Their Relative Configuration
  作者：Demin Liang、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/jo500942a

  日期：2014.7.18

  A sequential Diels–Alder reaction/rearrangement sequence was developed for the synthesis of diverse functionalized bicyclo[2.2.1]heptanes as novel floral and woody odorants. The outcome of the rearrangement depended on the substitution pattern of the dienes. 2D NMR analysis has established the correct relative configuration of the bicyclo[2.2.1]heptanone, which was originally misassigned. Furthermore

  开发了一个顺序的Diels-Alder反应/重排序列，用于合成各种功能化的双环[2.2.1]庚烷，作为新型花香和木质香气。重排的结果取决于二烯的取代模式。二维NMR分析确定了最初错配的双环[2.2.1]庚酮的正确相对构型。此外，当通过手性路易斯酸催化起始的DA反应时，可以以高达96.5：3.5的对映体比例（er）获得包括（+）-丁香酮在内的双环[2.2.1]庚烷衍生物。
• 6-METHYL-4-(2',2',3'-TRIMETHYL-3'-CYCLOPENTEN-1'-YL)-2-CYCLOHEXEN-1-OL AS SANDAL ODORIFEROUS SUBSTANCE
  申请人：Brocke Constanze

  公开号：US20090081140A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to a compound of the formula (VII) to an odoriferous substance or aroma composition comprising such a compound, and to a perfumed or aromatized product comprising such a compound. The invention furthermore relates to the use of a compound of the formula (VII) as an odoriferous substance and/or for improving fixation of an odoriferous substance or aroma composition. The invention moreover relates to a method for producing a compound of the formula (VII), to a method for producing a precursor of the compound of the formula (VII) and to the precursor itself. It moreover relates to a method for producing, enhancing or modifying a sandalwood odor in a mixture.

  该发明涉及一种化合物的公式（VII），涉及包含该化合物的香料物质或香气组合物，并涉及包含该化合物的香水或香味产品。此外，该发明涉及将化合物的公式（VII）用作香料物质和/或用于改善香料物质或香气组合物的固定的用途。该发明还涉及一种制备化合物的公式（VII）的方法，一种制备该化合物的前体的方法以及前体本身。此外，还涉及一种在混合物中制备、增强或修改檀香气味的方法。
• Multi-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  申请人：Givaudan-Roure (International) SA

  公开号：US05665696A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel odorant compositions which are characterized by a content of one or more compounds selected from the group consisting of tetrahydrofurans of structures 1 or 2, or tetrahydropyrans of structure 3. ##STR1## wherein R can be an acyclic, where acyclic refers to a chain of at least four carbon atoms substituted with at least three methyl groups in the chain, carbocyclic, where carbocyclic refers to a ring of 5-8 carbon atoms, and with at least two methyl groups on the ring, or bicyclic where bicyclic refers to two carbon tings, each ring having between 5-8 carbon atoms fused together, substituted with at least two methyl groups, and where R.sub.1 =CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.2 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.3 =H, or CH.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group.

  新的香气组合物，其特征是含有从以下组中选择的一个或多个化合物：结构式1或2的四氢呋喃，或结构式3的四氢吡喃。其中，R可以是无环的，即至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是环状的，即5-8个碳原子的环，在环上至少有两个甲基基团，或者是双环的，即两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，在环上至少有两个甲基基团，其中R1=CH3或更高的烷基，R2=H，CH3或更高的烷基，R3=H或CH3，R4和R5=H，CH3或更高的烷基。