(1E,3S,4R,5S)-4-methyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol | 1273614-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3S,4R,5S)-4-methyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: (1E,3R,4R,5S)-4-methyl-1-phenyl-1-heptane-3,5-diol；(E,3S,4R,5S)-4-methyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 1273614-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: MDMPCSOLHHSGIE-RQQVACEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-戊酮 在 正丁基锂 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以61%的产率得到(1E,3S,4R,5S)-4-methyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性直接Aldol-Tishchenko反应高效制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物

  摘要：

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291138

文献信息

• Direct Enantioselective Aldol−Tishchenko Reaction Catalyzed by Chiral Lithium Diphenylbinaphtholate
  作者：Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol103156h

  日期：2011.4.1

  Chiral lithium diphenylbinaphtholate is an effective catalyst for the enantioselective aldol-Tishchenko reaction, affording 1,3-diol derivatives with three contiguous chiral centers and high stereoselectivities. Successive aldol-aldol-Tishchenko reactions gave a triol derivative with five consecutive chiral centers. The present reaction was applicable to highly enantioselective Evans-Tishchenko reduction.
• Efficient Preparation of 1,3-Diol Derivatives with Three Contiguous Stereocenters by an Enantioselective Direct Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Makoto Nakajima、Tomonori Ichibakase

  DOI：10.1055/s-0031-1291138

  日期：——

  contiguous stereocenters were efficiently prepared by an enantioselective direct aldol–Tishchenko reaction catalyzed by dilithium 3,3′-diphenylbinaphtholate. The reactions of acyclic ketones as aldol donors gave 1,2-syn-1,3-anti-diol derivatives, whereas the reactions of cyclic ketones as aldol donors gave 1,2-anti-1,3-anti-diol derivatives. Sequential aldol–aldol–Tishchenko reactions gave a triol derivative

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。