5-O-膦酰-D-木酮糖 | 4212-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-O-膦酰-D-木酮糖
• 中文别名: 木酮糖-5-磷酸酯
• 英文名称: xylulose 5-phosphate
• 英文别名: D-xylulose 5-phosphate；ribulose-5-phosphate；[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 4212-65-1
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: FNZLKVNUWIIPSJ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  少许溶于甲醇、可溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  151.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-膦酰-D-木酮糖 在 D-arabinitol 1-phosphate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine (NAD⁺) 作用下， 生成 D-arabinitol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinitol 1-phosphate and its use for characterization of arabinitol–phosphate dehydrogenase

  摘要：

  D-Arabinitol 1-phosphate (Ara-oll-P), a substrate for D-arabinitol-phosphate dehydrogenase (APDH), was chemically synthesized from D-arabinonic acid in five steps (O-acetylation, chlorination, reduction, phosphorylation, and de-O-acetylation). Ara-oll-P was used as a substrate for the characterization of APDH from Bacillus halodurans. APDH converts Ara-oll-P to xylulose 5-phosphate in the oxidative reaction; both NAD(+) and NADP(+) were accepted as co-factors. Kinetic parameters for the oxidative and reductive reactions are consistent with a ternary complex mechanism. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 D-xylulose kinase 、 Escherichia coli D-xylose isomerase 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到5-O-膦酰-D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  磷酸化酮戊糖的酶促合成

  摘要：

  描述了一种容易合成磷酸化酮糖的有效且方便的平台。所有八个磷酸戊酮糖是使用该平台从两个共同且廉价的醛糖开始（产生ð木糖和升（阿拉伯糖）的分离产率（84克）以上。在这种方法中，通过底物特异性激酶催化的靶向磷酸化反应，可逆转化（异构化或差向异构化）可精确地控制形成所需的磷酸酮糖。通过硝酸银沉淀选择性除去副产物，避免了将磷酸糖与磷酸腺苷（ATP和ADP）的繁琐而费时的分离。此外，所描述的策略可以扩展到其他糖磷酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02234

文献信息

• Chemical Synthesis of Ketopentose-5-phosphates
  作者：Wei-Chih Wei、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201601639

  日期：2017.6.8

  The chemical synthesis of ketopentose-5-phosphates that are involved in the pentose phosphate pathway is developed. The ketopentose phosphates, D-ribulose-5-phosphate and D-xylulose-5-phosphate, were prepared in five steps starting from known intermediates. Starting from readily available D-aldopentoses, the reduction of the corresponding furanose derivatives gave key intermediates in the form of aldopentitols

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。
• The Crystal Structure of Human Transketolase and New Insights into Its Mode of Action
  作者：Lars Mitschke、Christoph Parthier、Kathrin Schröder-Tittmann、Johannes Coy、Stefan Lüdtke、Kai Tittmann

  DOI：10.1074/jbc.m110.149955

  日期：2010.10

  domain. The cofactor and substrate binding sites of human TKT bear high resemblance to those of other TKTs but also feature unique properties, including two lysines and a serine that interact with the beta-phosphate of ThDP. Furthermore, Gln(189) spans over the thiazolium moiety of ThDP and replaces an isoleucine found in most non-mammalian TKTs. The side chain of Gln(428) forms a hydrogen bond with

  人类转酮醇酶 (TKT) 的晶体结构是一种硫胺二磷酸 (ThDP) 和 Ca(2+) 依赖性酶，可催化酮糖和醛糖之间的酮间转移，作为磷酸戊糖途径的一部分，已确定为 1.75 A 分辨率。重组产生的蛋白质在 C2 空间群中结晶，在不对称单元中含有一个单体。两个单体在二聚体界面形成具有两个相同活性位点的同型二聚体生物组装体。尽管原体表现出典型的三 (alpha/beta) 域结构和拓扑结构，据报道来自其他物种的 TKT，但观察到几个环区域和连接 PP 和 Pyr 域的链接器的结构差异。人类 TKT 的辅因子和底物结合位点与其他 TKT 的辅助因子和底物结合位点高度相似，但也具有独特的特性，包括两个赖氨酸和一个丝氨酸，它们与 ThDP 的 β-磷酸盐相互作用。此外，Gln(189) 跨越了 ThDP 的噻唑鎓部分并取代了在大多数非哺乳动物 TKT 中发现的异亮氨酸。Gln(428) 的侧链与 ThDP
• Reversible and in situ formation of organic arsenates and vanadates as organic phosphate mimics in enzymatic reactions: mechanistic investigation of aldol reactions and synthetic applications
  作者：Dale G. Drueckhammer、J. Robert Durrwachter、Richard L. Pederson、Debbie C. Crans、Lacy Daniels、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00262a021

  日期：1989.1
• Utilization of enzymes in organic chemistry: Transketolase catalyzed synthesis of ketoses
  作者：Jean Bolte、Colette Demuynck、Hamid Samaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96770-4

  日期：1987.1
• Practical synthesis of 5-phospho-D-ribosyl .alpha.-1-pyrophosphate (PRPP): enzymatic routes from ribose 5-phosphate or ribose
  作者：Akiva Gross、Obsidiana Abril、Jerome M. Lewis、Shimona Geresh、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00363a037

  日期：1983.11