5-O-苄基 1-O-(4-硝基苯基) (2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]戊烷二酸酯 | 7536-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-O-苄基 1-O-(4-硝基苯基) (2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]戊烷二酸酯
• 中文别名: 5-O-苄基1-O-(4-硝基苯基)(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]戊烷二酸酯
• 英文名称: Boc-Glu(OBzl)-ONp
• 英文别名: α-(4-nitrophenyl)-γ-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glutamate；N-t-butyloxycarbonyl-y-benzyl-glutamic acid p-nitrophenyl ester；α-p-nitrophenyl γ-benzyl N-Boc-L-glutamate；(Boc-Glu(OBzl)-ONp)；BocGlu(OBz)-ONp；5-O-benzyl 1-O-(4-nitrophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 7536-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈
• mdl: MFCD00038124
• 分子量: 458.468
• InChiKey: FWDKXKMKRUDOMG-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯	Boc-Glu(OBzl)-OH	13574-13-5	C17H23NO6	337.373

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Glu(OBzl)-Gly-OH	51782-82-2	C19H26N2O7	394.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-苄基 1-O-(4-硝基苯基) (2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]戊烷二酸酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Samukov, V. V.; Kalashnikov, V. V.; Shval'e, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 3.2, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以48%的产率得到5-O-苄基 1-O-(4-硝基苯基) (2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]戊烷二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Masar, Bohumil; Schmidt, Pavel; Pivcova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 1922 - 1927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Synthesis of the nonatriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of ostrich adrenocorticotropic hormone.
  作者：KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、SHINICHI SHIMAMURA、MASUHISA NAKAMURA、KUNIHIRO ODAGUCHI、AKIRA TANAKA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.866

  日期：——

  The nonatriaoontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of ostrich adrenocorticotropic hormone (ACTH) was synthesized by successive condensations of four peptide fragments ; Z (OMe)-(15-19)-OH, Z (OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH and Z-(1-4)-NHNH2, with H-(20-39)-OBzl, a synthetic intermediate of ostrich-type corticotropin-like intermediate lobe peptide, followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited an in vivo steroidogenic potency of 0.8 relative to synthetic human ACTH.

  对应的鸵鸟促肾上腺皮质激素（ACTH）的全氨基酸序列的非天然肽通过四个肽片段的连续缩合合成：Z(OMe)-(15-19)-OH, Z(OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH2，与 H-(20-39)-OBzl（一种鸵鸟型促皮质素样中间叶肽的合成中间体）结合，然后使用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷在三氟乙酸中进行去保护。合成的肽具有相对于合成的人ACTH 0.8的体内甾体生成效力。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. I. Synthesis of the protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2797

  日期：——

  The protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11, which consists of 26 amino acids and binds to the plasmin (ogen) lysine-binding site (s), was synthesized by assembling five peptide fragments by the azide method or the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole method.

  通过对五个肽片段采用叠氮法或二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑法进行组装，合成了与人类α2-纤溶酶抑制剂片段T-11的第11至26位对应的受保护十六肽酯，该片段由26个氨基酸组成，并与纤溶酶（原）赖氨酸结合位点（s）结合。
• Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIO YONETO、SHINYA KIYAMA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3307

  日期：——

  The docosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of canine motilin, a newly characterized gastric motor activity-stimulating polypeptide, was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid and the deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by partition chromatography and reverse phase high performance liquid chromatography. When contractile activity on rabbit duodenal muscle was examined, synthetic canine motilin was as active as synthetic porcine motilin. The relative potencies of Lys1 and Ser1 derivatives prepared in the same manner as canine motilin were ca. 1/1000 and 1/250, respectively.

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。