5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 | 4613-71-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖
• 中文别名: 5-O-苄基-1,2-双-O-乙酰基-3-脱氧-d-呋喃核糖
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-erythropentose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-α,β-D-erythro-pentofuranose；1,2-O-Diacetyl-5-O-benzoyl-3-deoxyribose；1,2-di-O-acetyl-5-benzoyl-3-deoxy-D-xylose；α,β-1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxyribofuranose；(3R,5S)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate；[(2S,4R)-4,5-bis(acetyloxy)tetrahydro-2-furanyl] methyl benzoate；[(2S,4R)-4,5-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate；1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose；1,2-O-diacetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-xylofuranose；5-O-Benzoyl-1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-D-ribofuranose；[(2S,4R)-4,5-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 4613-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: DPLPHOLDKAGPOZ-NNKZFNQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 在 甲醇 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-脱氧-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  3′-Deoxy-2′-phosphoramidites of adenosine and 5-methyluridine used for the solid phase synthesis of unnatural 3′-deoxy-2′–5″-Oligonucleotides.

  摘要：

  Protected phosphoramidites of 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxy-5-methyluridine have been synthesized, and used in solid phase synthesis of 3'-deoxyoligonucleotides with the unusual 2'-5" linkage.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74670-3
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  T-705 衍生的前药与奥司他韦联合使用时，对多种甲型流感病毒显示出高抗病毒功效，并具有协同效应

  摘要：

  新出现的甲型流感病毒（IAV）有可能引发大流行，给全球人类健康带来不可预测的后果。特别是，世界卫生组织已宣布禽类 H5 和 H7 亚型为高风险候选者，对这些病毒的持续监测以及新型、广泛作用的抗病毒药物的开发是预防大流行的关键。在这项研究中，我们试图设计 T-705（法匹拉韦）相关抑制剂，以 RNA 依赖性 RNA 聚合酶为靶点，并评估其针对多种 IAV 的抗病毒功效。因此，我们合成了 T-705 核糖核苷类似物（称为 T-1106 前核苷酸）的衍生物文库，并测试了它们在体外抑制季节性和高致病性禽流感病毒的能力。我们进一步表明，T-1106 的二磷酸盐 (DP) 前药是 H1N1、H3N2、H5N1 和 H7N9 IAV 复制的有效抑制剂。重要的是，与 T-705 相比，这些 DP 衍生物的抗病毒活性高出 5 至 10 倍，并且在治疗活性浓度下无细胞毒性。此外，我们的主要 DP 前药候选药物

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061732
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮 、 5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 氩 、 5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 [(2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 以to afford 5.7 g of [(2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate (compound 38a) as a light yellow solid的产率得到[(2S,4R,5R)-4-acetoxy-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。
• Synthesis and Cytotoxicity of 4-Amino-5-oxopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Jean-Luc Girardet、Esmir Gunic、Cathey Esler、Dariusz Cieslak、Zbigniew Pietrzkowski、Guangyi Wang

  DOI：10.1021/jm000073t

  日期：2000.10.1

  1-O-acetylated pentose sugar derivatives were condensed with silylated 4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, followed by protection, to afford a series of 4-amino-5-oxopyrido[2, 3-d]pyrimidine nucleosides. Further derivatizations provided an additional group of pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleosides. These nucleosides were evaluated for in vitro cytotoxicity to human prostate cancer (HTB-81) and mouse melanoma

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-
• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190359613A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及按照式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。