1-(o-acetylphenoxy)-4-bromobutane | 3439-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-acetylphenoxy)-4-bromobutane
• 英文别名: 2-(4-bromobutoxy)acetophenone；1-(2-(4-bromobutoxy)phenyl)ethanone；1-[2-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-ethanone；1-[2-(4-bromobutoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 3439-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: ZCLNIWFFYVUJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5 °C(Press: 26.7 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-acetylphenoxy)-4-bromobutane 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3^3aR,3⁵S,3⁶R,3^6aR)-3²,3²-dimethyl-2⁴,2⁵,3^3a,3⁵,3⁶,3^6a-hexahdro-6¹H-4,11-dioxa-2(3,5)-isoxazola-6(5,1)-triazola-3(5,6)-furo[2,3-d][1,3]-dioxola-1(1,2)benzenacycloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Triazole Linked Macrocycles and Heterocycles

  摘要：

  从烷基醚和三唑作为连接剂出发，利用点击反应和分子内醛缩合合成大环烯酮。新合成的大环烯酮成功地作为1,3-偶极环加成中的偶极子使用。从盐酸肼、羟胺和盐酸胍生成的偶极子与大环烯酮反应，产生了一类新型的螺环氨基嘧啶、苯基吡唑和异噁唑烷基大环，收率较高。新合成化合物的结构经过红外、核磁共振和质谱确认，并评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6466
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(o-acetylphenoxy)-4-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Triazole Linked Macrocycles and Heterocycles

  摘要：

  从烷基醚和三唑作为连接剂出发，利用点击反应和分子内醛缩合合成大环烯酮。新合成的大环烯酮成功地作为1,3-偶极环加成中的偶极子使用。从盐酸肼、羟胺和盐酸胍生成的偶极子与大环烯酮反应，产生了一类新型的螺环氨基嘧啶、苯基吡唑和异噁唑烷基大环，收率较高。新合成化合物的结构经过红外、核磁共振和质谱确认，并评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6466

文献信息

• Cyclization of 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones and 5-(ω-haloalkoxy)-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones – Formation of five- to eight-membered oxygen-containing heterocycles via intramolecular alkylation
  作者：Kirill V Nikitin、Nonna P Andryukhova

  DOI：10.1139/v04-011

  日期：2004.5.1

  Under basic conditions (lithium diisopropylamide or sodium hydride in THF) 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones were transformed to 3,4-dihydro[1]benzoxepin-5(2H)-ones (homochromanones) in high yields. ...

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...
• Use of Polyoxetane Resin-Supported Quaternary Onium Salts as a Polymeric Phase-Transfer Catalyst for Preparing Ethers from Hydroxy Compounds and Alkyl Halides
  作者：Masatoshi Motoi、Katsuhiko Shimamura、Chikako Shimamura、Satoru Muramoto、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2553

  日期：1989.8

  bromine of the pendant groups of such polyoxetane resins was quaternized with tributylamine or tributylphosphine in DMF in order to examine the phase-transfer catalyzing ability of the resultant quaternary onium bromides in the etherification reaction between alkyl halides and alcohols or phenols. These reactions gave the desired products in fairly good yields within reaction periods of 1–3 h, indicating

  作为制备聚合物相转移催化剂 (PTC) 的聚合物载体，采用了软、中等极性的聚氧杂环丁烷树脂，该树脂通过氧杂环丁烷 Br(CH2)nOCH2–X 与双氧杂环丁烷 X–CH2O(CH2) 的阳离子开环共聚反应合成nOCH2–X，其中 X=3-methyl-3-oxetanyl 且 n=4 或 6。在这些聚合的少数情况下，3-(2-oxadecyl)-3-methyloxetane 被用作具有亲脂性侧基的共聚单体。将此类聚氧杂环丁烷树脂的侧基的末端溴在 DMF 中用三丁胺或三丁基膦季铵化，以检查所得溴化季铵在烷基卤与醇或酚之间的醚化反应中的相转移催化能力。这些反应在 1-3 小时的反应时间内以相当好的收率得到了所需的产物，表明这些 PTC 的催化活性与四丁基溴化铵的催化活性相当。聚合物 PTC 具有相当高的催化活性，在 EA...
• MOTOI, MASATOSHI;SHIMAMURA, KATSUHIKO;SHIMAMURA, CHIKAKO;MURAMOTO, SATORU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2553-2561
  作者：MOTOI, MASATOSHI、SHIMAMURA, KATSUHIKO、SHIMAMURA, CHIKAKO、MURAMOTO, SATORU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticancer Activity of Triazole Linked Macrocycles and Heterocycles
  作者：Avula Srinivas、Enugala Kalyan Rao

  DOI：10.17344/acsi.2020.6466

  日期：——

  Synthesis of macrocylic enones starting from alkyl ether and triazole as a linker was achieved using click reaction and intramolecular aldol condensation. The newly synthesized macrocyclic enone was successfully utilized as a dipolarophile in 1,3-dipolar cycloaddition. The dipoles generated from hydrazine hydrochloride, hydroxylamine and guanidine hydrochloride were reacted with macrocyclic enone to give a new class of spiro aminopyrimidines, phenyl pyrazoles and isoxazoles grafted macrocycles in good yield. The structures of newly synthesized compounds were confirmed with IR, NMR and mass spectroscopy and evaluated for their anti cancer activity.

  从烷基醚和三唑作为连接剂出发，利用点击反应和分子内醛缩合合成大环烯酮。新合成的大环烯酮成功地作为1,3-偶极环加成中的偶极子使用。从盐酸肼、羟胺和盐酸胍生成的偶极子与大环烯酮反应，产生了一类新型的螺环氨基嘧啶、苯基吡唑和异噁唑烷基大环，收率较高。新合成化合物的结构经过红外、核磁共振和质谱确认，并评估其抗癌活性。