1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine | 4234-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3',5'-O-isopropylidene-β-D-5-methyluridine；1-(O³,O⁵-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(O³,O⁵-Isopropyliden-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-(3',5'-O-Isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine；1-(3,5-O-Isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine；1-[3,5-O-isopropylidene β-D-xylofuranosyl]thymine；1-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4234-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: PPPCPILZTASCPB-SDNRWEOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-187.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5'-O-MMTr-2'-O-allyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种从起始材料D-木糖制备阿司匹林的新合成过程，包括：i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃核苷)胸腺嘧啶的2ʹ,3ʹ,5ʹ-保护衍生物；ii) 对木糖呋喃核苷进行2ʹ-去氧化作用；和iii) 对2ʹ-去氧化合物进行3ʹ-叠氮化作用。

  公开号：

  EP0292101A3

文献信息

• XNA (xylo Nucleic Acid): A Summary and New Derivatives
  作者：B. Ravindra Babu、Raunak、Nicolai E. Poopeiko、Martin Juhl、Andrew D. Bond、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/ejoc.200500023

  日期：2005.6

  furanose conformation. Besides, an efficient synthesis of known xylo-LNA phosphoramidite 19, required for the incorporation of 1-(2'-O,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (monomer L) is described. For comparison, hydridization data of various XNAs reported in the literature are included in the discussion section. The thermal denaturation studies show that XNAs containing conformationally locked

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine
• Process for the deoxygenation of nucleosides
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05384396A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  An efficient process for the deoxygenation of 2'- and or 3'-hydroxyl groups of a nucleoside that includes reacting the hydroxyl group with 3-halopropionitrile or 2-nitroethylhalide and carbon disulfide in base to form a 2'- or 3'-(cyanoethylthio or nitroethylthio)thiocarbonyl, that is reductively eliminated and replaced with hydrogen. The deoxygenation process can be used in a wide variety of nucleoside syntheses that require the elimination of the 2'- or 3'-hydroxyl groups, including the preparation of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides such as 3'-azido-3'-deoxythymidine and 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine.

  一种高效的去氧化核苷的过程，包括将羟基与3-卤代丙腈或2-硝基乙基卤代烷基和二硫化碳在碱性条件下反应，形成2'-或3'-(氰基乙硫或硝基乙硫)硫代羰基，然后通过还原消除并用氢取代。这种去氧化过程可用于需要消除2'-或3'-羟基的各种核苷合成，包括制备3'-取代-2',3'-二脱氧核苷，如3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮-2',3'-二脱氧尿苷。
• 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04916218A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative; (ii) 2'-Deoxygenation of the thymine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸腺嘧啶衍生物；(ii) 胸腺嘧啶衍生物的2'-去氧化；以及(iii) 2'-脱氧化合物的3'-叠氮化。
• Pyrimidine Nucleosides. IV. The Synthesis of 1-β-D-Lyxofuranosylthymine¹
  作者：Jack J. Fox、John F. Codington、Naishun C. Yung、Louis Kaplan、J. O. Lampen

  DOI：10.1021/ja01552a036

  日期：1958.10
• MEHGURO, XIROMU;ORUJ, JO;FUDZITA, AKIRA
  作者：MEHGURO, XIROMU、ORUJ, JO、FUDZITA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——