1-[3,5-O-isopropylidene-2-O-(cyanoethylthio)thiocarbonyl-β-D-xylofuranosyl]thymine | 142741-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,5-O-isopropylidene-2-O-(cyanoethylthio)thiocarbonyl-β-D-xylofuranosyl]thymine
• 英文别名: O-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2-cyanoethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 142741-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 427.502
• InChiKey: TWHOSAOERLSLSK-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-[3,5-O-isopropylidene-2-O-(cyanoethylthio)thiocarbonyl-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Process for the deoxygenation of nucleosides

  摘要：

  一种高效的去氧化核苷的过程，包括将羟基与3-卤代丙腈或2-硝基乙基卤代烷基和二硫化碳在碱性条件下反应，形成2'-或3'-(氰基乙硫或硝基乙硫)硫代羰基，然后通过还原消除并用氢取代。这种去氧化过程可用于需要消除2'-或3'-羟基的各种核苷合成，包括制备3'-取代-2',3'-二脱氧核苷，如3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮-2',3'-二脱氧尿苷。

  公开号：

  US05384396A1

文献信息

• US5384396A
  申请人：——

  公开号：US5384396A

  公开（公告）日：1995-01-24
• Process for the deoxygenation of nucleosides
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05384396A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  An efficient process for the deoxygenation of 2'- and or 3'-hydroxyl groups of a nucleoside that includes reacting the hydroxyl group with 3-halopropionitrile or 2-nitroethylhalide and carbon disulfide in base to form a 2'- or 3'-(cyanoethylthio or nitroethylthio)thiocarbonyl, that is reductively eliminated and replaced with hydrogen. The deoxygenation process can be used in a wide variety of nucleoside syntheses that require the elimination of the 2'- or 3'-hydroxyl groups, including the preparation of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides such as 3'-azido-3'-deoxythymidine and 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine.

  一种高效的去氧化核苷的过程，包括将羟基与3-卤代丙腈或2-硝基乙基卤代烷基和二硫化碳在碱性条件下反应，形成2'-或3'-(氰基乙硫或硝基乙硫)硫代羰基，然后通过还原消除并用氢取代。这种去氧化过程可用于需要消除2'-或3'-羟基的各种核苷合成，包括制备3'-取代-2',3'-二脱氧核苷，如3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和3'-叠氮-2',3'-二脱氧尿苷。