1-(O³,O⁵-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 4623-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(O³,O⁵-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(O³,O⁵-Isopropyliden-O²-methansulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-(3',5'-O-isopropylidene-2'-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine；[(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 4623-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 376.387
• InChiKey: QARABPLMPKRVRM-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O³,O⁵-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4aR)-2,2,8-trimethyl-(4ar,5ac,11ac,11bc)-4a,5a,11a,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[4',5':4,5]furo[2,3-d]pyrimido[2,1-b]oxazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Nucleosides. IV. The Synthesis of 1-β-D-Lyxofuranosylthymine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-(O³,O⁵-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Nucleosides. IV. The Synthesis of 1-β-D-Lyxofuranosylthymine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a036

文献信息

• 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04916218A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative; (ii) 2'-Deoxygenation of the thymine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸腺嘧啶衍生物；(ii) 胸腺嘧啶衍生物的2'-去氧化；以及(iii) 2'-脱氧化合物的3'-叠氮化。
• US4916218A
  申请人：——

  公开号：US4916218A

  公开（公告）日：1990-04-10