1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene | 169898-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-6-methylidenecyclohexene
• CAS: 169898-78-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: RVHICPXGTPNKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (5R*,10S*)-3-acetyl-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。六七。(±)-Hinesol 和 (±)-Agarospirol 通过retro-Benzilic Acid 重排的全合成

  摘要：

  在 2,4-二氧代戊酸甲酯与 1,5-二甲基-6-亚甲基-1-环己烯的高度立体选择性光加成中形成的原始光环加合物的温和碱催化逆苯甲酸重排得到螺[4.5]癸二烯衍生物。α-二羰基功能的还原消除和 C1-同源性提供 (±)-hinesol 和 (±)-agarospirol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2393
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。六七。(±)-Hinesol 和 (±)-Agarospirol 通过retro-Benzilic Acid 重排的全合成

  摘要：

  在 2,4-二氧代戊酸甲酯与 1,5-二甲基-6-亚甲基-1-环己烯的高度立体选择性光加成中形成的原始光环加合物的温和碱催化逆苯甲酸重排得到螺[4.5]癸二烯衍生物。α-二羰基功能的还原消除和 C1-同源性提供 (±)-hinesol 和 (±)-agarospirol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2393

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LXVII. A Total Synthesis of (±)-Hinesol and (±)-Agarospirol via<i>retro</i>-Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Toshihide Hatsui、Jin-Jun Wang、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2393

  日期：1995.8

  methyl 2,4-dioxopentanoate to 1,5-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexene, afforded a spiro[4.5]decenedione derivative. Reductive elimination of the α-dicarbonyl function and C1-homologation furnished (±)-hinesol and (±)-agarospirol.

  在 2,4-二氧代戊酸甲酯与 1,5-二甲基-6-亚甲基-1-环己烯的高度立体选择性光加成中形成的原始光环加合物的温和碱催化逆苯甲酸重排得到螺[4.5]癸二烯衍生物。α-二羰基功能的还原消除和 C1-同源性提供 (±)-hinesol 和 (±)-agarospirol。