[1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 713509-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 713509-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: GDCMJDUHSGMSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-methyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isotope Labeled Me(3a)-13C-Physostigmine and Debromoflustramine B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10041