1-(2-chlorophenyl)-2-fluoroethanone | 1296831-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-Chloro-phenyl)-2-fluoro-ethanone
• CAS: 1296831-36-1
• 化学式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.586
• InChiKey: MKGFBOGOIZANGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-fluoroethanone 在 sodium nitrate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-chloro-7-(3-methoxyphenylamino)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、其制备方法、 药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了新结构的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，本发明涉及通式I所示的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备FBPase抑制剂或治疗FBPase有关的疾病药物中的用途，及在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的用途。

  公开号：

  CN107098846B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  通过将HF插入金卡宾中来合成α-氟酮

  摘要：

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201603914

文献信息

• Synthesis of α-fluoroketones and α-fluoroenones in aqueous media
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Nana Shen、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.006

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of α-fluoroketones via the nucleophilic fluorination of α-bromoketones in water with TBAF·3H2O as the fluorinating agent was developed in this paper. In addition, a simple and efficient synthesis of α-fluoroenones through the condensation of α-fluoroketones with aldehydes promoted by sodium hydroxide in water was also discovered.

  α-氟酮的高效合成经由α-溴酮在水中的亲核氟化用TBAF·3H 2 O作为氟化剂是在本文开发的。此外，通过α-氟酮与由氢氧化钠在水中促进醛的缩合简单和α-fluoroenones的有效合成还发现。
• Double Enzyme-Catalyzed One-Pot Synthesis of Enantiocomplementary Vicinal Fluoro Alcohols
  作者：Jiajie Fan、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Anlin Wang、Jian Xu、Huilei Yu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01825

  日期：2020.7.17

  double-enzyme-catalyzed strategy for the synthesis of enantiocomplementary vicinal fluoro alcohols through a one-pot, three-step process including lipase-catalyzed hydrolysis, spontaneous decarboxylative fluorination, and subsequent ketoreductase-catalyzed reduction was developed. With this approach, β-ketonic esters were converted to the corresponding vicinal fluoro alcohols with high isolated yields

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• Enantiocomplementary synthesis of vicinal fluoro alcohols through photo-bio cascade reactions
  作者：Yu Zhang、Huizhong Liu、Qingshan Shi、Xiaoyang Chen、Xiaobao Xie

  DOI：10.1039/d2gc02701a

  日期：——

  The combination of the catalytic power of photocatalysis and biocatalysis has greatly boosted the development of novel synthetic strategies due to its functional diversity and stereoselective specificity. Herein, we describe a one-pot cascade process that combined photo-oxidative fluoridation and bio-reduction to access enantiocomplementary vicinal fluoro alcohols with up to 87% isolated yield and 99%

  由于其功能多样性和立体选择性，光催化和生物催化的催化能力的结合极大地促进了新型合成策略的发展。在这里，我们描述了一种单锅级联工艺，该工艺将光氧化氟化和生物还原相结合，以获得高达 87% 的分离产率和 99% ee 的对映互补邻氟醇。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03