4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile | 172163-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxyphenylacetonitrile triacetylrhamnoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-(cyanomethyl)phenoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 172163-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: CRZLVGUYFBECND-FXCHBBSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  103°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62 mg的产率得到2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  奇迹树（Moringa oleifera）的叶子衍生的次生代谢产物对CYP3A4和CYP2D6同工酶的分离，合成和药物相互作用的潜力。

  摘要：

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2019.153010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 乙酰肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  奇迹树（Moringa oleifera）的叶子衍生的次生代谢产物对CYP3A4和CYP2D6同工酶的分离，合成和药物相互作用的潜力。

  摘要：

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2019.153010

文献信息

• Synthesis of active principles from the leaves of Moringa oleifera using S-pent-4-enyl thioglycosides
  作者：Michael Leuck、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00223-7

  日期：1998.11

  alpha-L-Rhamnosides of 4-hydroxy-benzyl compounds with nitrile, carbamate, and thiocarbamate groups occurring in Moringa oleifera leaf extracts and the alpha-L-rhamnoside of anisaldehyde derivatives were synthesised. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thiorhamnosides was applied for the construction of glycosidic linkages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isolation, synthesis, and drug interaction potential of secondary metabolites derived from the leaves of miracle tree (Moringa oleifera) against CYP3A4 and CYP2D6 isozymes
  作者：Omer I. Fantoukh、Mohamed A. Albadry、Abidah Parveen、Mohammed F. Hawwal、Taghreed Majrashi、Zulfiqar Ali、Shabana I. Khan、Amar G. Chittiboyina、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1016/j.phymed.2019.153010

  日期：2019.7

  oleifera leaves have potent inhibitory effects on two major drug metabolizing Cytochrome P450 enzymes, namely, CYP3A4 and CYP2D6. PURPOSE The current study was aimed to isolate the secondary metabolites from M. oleifera and investigate their cytotoxicity and inhibitory effects on CYP3A4 and CYP2D6 to assess their herb-drug interaction (HDI) potential. METHODS Chemical structure elucidation was achieved by

  背景辣木林。被称为鼓槌树，在各种亚热带和热带省份广泛种植。先前的研究表明，油茶树叶的水提取物和甲醇提取物对两种主要的药物代谢细胞色素P450酶CYP3A4和CYP2D6都有有效的抑制作用。目的当前的研究旨在从油果分枝杆菌中分离次生代谢产物，并研究其对CYP3A4和CYP2D6的细胞毒性和抑制作用，以评估其药草相互作用（HDI）的潜力。方法通过解释光谱数据（UV，IR，1D和2D NMR实验），通过HR-ESI-MS确认并与文献中先前报道的数据进行比较，实现了化学结构的阐明。评估了所有分离株对一组细胞系（SK-MEL，KB，BT-549，SK-OV-3，VERO，LLC-PK1和HepG2）的细胞毒性以及对两种主要CYP同工酶（CYP3A4和CYP2D6）。结果对M. oleifera叶子进行植物化学研究后，分离并鉴定了一种新化合物，即丁香油酮（1），以及十二种已知的次生代谢产物（2-13）