(E,E')-di-tert-butyl benzene-1,4-dipropenoate | 173196-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E')-di-tert-butyl benzene-1,4-dipropenoate
• 英文别名: (E,E)-di-tert-butyl benzene-1,4-dipropenoate；1,4-di(2-tert-butoxycarbonylvinyl)benzene；tert-butyl (E)-3-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 173196-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: ZFNOBBMZBKQEIC-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E')-di-tert-butyl benzene-1,4-dipropenoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (3R,3'R)-di-tert-butyl benzene-1,4-bis(3-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds

  摘要：

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b107440g
• 作为产物：
  描述：

  四乙基-1,4-苯二膦酸酯 在 palladium diacetate 三甲基溴硅烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (E,E')-di-tert-butyl benzene-1,4-dipropenoate
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基膦酸碳-磷键断裂的氧化 Heck 型反应

  摘要：

  碳-磷键的裂解是在钯催化下在利用芳基膦酸的氧化 Heck 型反应中实现的。芳基膦酸与烯烃的反应在三甲胺氧化物作为氧化剂的 TBAF 存在下以良好的收率提供芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja026758v

文献信息

• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• Improving reactivity and selectivity of aqueous-based Heck reactions by the local hydrophobicity of phosphine ligands
  作者：Gina M. Roberts、Shiyong Zhang、Yan Zhao、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.010

  日期：2015.10

  affords a new ligand, 1, which is effective in palladium-catalyzed Heck cross-couplings between acrylates and aryl iodides under mild, aqueous reaction conditions. High yields, up to 99%, were achieved in water at 40 °C. In competition studies, a more hydrophobic substrate (n-Bu acrylate) was preferred over the least hydrophobic substrate (methyl acrylate), supportive of a localized hydrophobic microenvironment

  用胆酸盐部分的三芳基膦的变形，得到一个新的配体，1，这是有效的钯催化的Heck交叉偶联丙烯酸酯和芳基碘之间温和，含水反应条件下进行。在40°C的水中可实现高达99％的高收率。在竞争研究中，更疏水基质（Ñ -Bu丙烯酸酯）中的溶液，优选在至少疏水性基材（丙烯酸甲酯），支持靠近催化中心的局部微环境的疏水性的。当本地疏水性是使用标准的水溶性膦或在有机溶剂中消除了疏水性衬底的增强的反应性和选择性消失。
• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。
• OPTICALLY ACTIVE COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：Kansai Research Institute, Inc.

  公开号：EP1375463A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1):         A-[(J)m-(X-Pro)]n     (1)    wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  光活性化合物与光敏剂结合使用，光敏剂由下式（1）表示： A-[(J)m-(X-Pro)]n (1) 其中 A 代表疏水单元，包括至少一种选自烃基和杂环基的疏水基团；J 代表连接基团；X-Pro 代表亲水基团，该亲水基团受保护基团 Pro 的保护，该保护基团可通过光照去除；m 代表 0 或 1；n 代表不小于 1 的整数。 保护基 Pro 可以通过与光敏剂（特别是光酸发生器）一起进行光照射而去除，也可以是疏水保护基。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光束的光源具有很高的灵敏度，因此在抗蚀剂应用中，光活性化合物可用于形成具有高分辨率的图案。