3-Phenyl-buten-2-saeureamid | 90921-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-buten-2-saeureamid
• 英文别名: 3-Phenylbut-2-enamide
• CAS: 90921-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MPKSATATGYKQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.5-二甲基四氢呋喃 、 3-Phenyl-buten-2-saeureamid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-phenyl-1-(pyrrol-1-yl)-2-buten-1-one 、 (E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-2-enoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Phenyl-buten-2-saeureamid
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286

文献信息

• Cyclic guanidines. X. Synthesis of 2-(2,2-disubstituted ethenyl- and ethyl)-2-imidazolines as potent hypoglycemics.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1394

  日期：——

  2-(2, 2-Disubstituted ethenyl-and ethyl)-2-imidazoline derivatives (11, 14) were prepared by direct cyclization of active intermediates, 3, 3-disubstituted acrylimidic ethyl esters (9, 10), with ethylenediamine. The stereoisomers, (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylic acid esters (6c-e), nitriles (7c-e) and amides (8c-e), as well as (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylimidic acid esters (10c-e), and (Z)-and (E)-2-(2-pyridylethenyl)-2-imidazolines (11c-e), were isolated. Their structures are discussed. Compounds 11 and 14 showed potent hypoglycemic activity.

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING -MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES BÊTA-MERCAPTO CARBOXYLIQUES
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2009113711A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing beta-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the beta-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R2 and R3 are not a hydrogen atom, R2 and R3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R1 and R2 are not a hydrogen atom, R1 and R2 may form a ring structure through an alkylene group).

  本发明的目的是提供一种工业生产β-巯基羧酸的方法，该方法可以从易得到的α，β-不饱和羧酸高产高效地合成用于药品和农药的合成原料或聚合物化合物的添加剂。本发明的特点在于，在α，β-不饱和羧酸与氢硫化物反应产生β-巯基羧酸时，使用具有酰胺基的溶剂，该溶剂由公式（1）表示。特别是，在pH范围为6.0至8.5的条件下进行反应更为理想：（在公式（1）中，R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基、氨基和具有1至5个碳原子的烷基氨基中的任意一种；R2和R3各自独立地代表氢原子和具有1至5个碳原子的烷基中的任意一种；当R2和R3均不是氢原子时，R2和R3可以通过烷基链结构形成环状结构；当R1和R2均不是氢原子时，R1和R2可以通过烷基链结构形成环状结构。）
• METHOD FOR PRODUCING BETA-MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP2268614B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• METHOD FOR PRODUCING BETA-MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Aoki Hidemasa

  公开号：US20110015436A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing β-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the α,β-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the β-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R 1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R 2 and R 3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R 2 and R 3 are not a hydrogen atom, R 2 and R 3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R 1 and R 2 are not a hydrogen atom, R 1 and R 2 may form a ring structure through an alkylene group).
• US8258340B2
  申请人：——

  公开号：US8258340B2

  公开（公告）日：2012-09-04