3-(m-Hydroxy-benzyliden)-2,4-pentandion | 55485-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(m-Hydroxy-benzyliden)-2,4-pentandion
• 英文别名: 3-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 55485-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD24389910
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GNRADQXKSPFGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3-(m-Hydroxy-benzyliden)-2,4-pentandion 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-(5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bala, Anju; Gumber, Khushbu; Sidhu, Anjali, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-(m-Hydroxy-benzyliden)-2,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  通过经典的Knoevenagel缩合反应温和一步合成2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物

  摘要：

  以简单易得的2-羟基苯甲醛和1,3-二酮或1,3-环己二酮为原料，通过经典的Knoevenagel缩合一步合成了复杂的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。该反应简单地在无溶剂和温和的条件下进行，这显示出对各种官能团的良好耐受性。这种原子经济的方法为2，8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物提供了一种有吸引力的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.054

文献信息

• The Chelation of 3-(<i>p</i>-Hydroxybenzylidene)-2,4-pentanedione with the Thallous Ion
  作者：Toshio Kawato、Hajime Kanatomi、Yoichi Demura、Ichiro Murase

  DOI：10.1246/bcsj.48.882

  日期：1975.3

  infrared and proton magnetic resonance spectra. This compound was regarded as a thallous phenolate derivative; however, the effect of chelation by the 2,4-pentanedionate moiety due to a longrange anionotropy was observed. The acetyl proton exchange of the Tl(I) compound in D2O was observed by a PMR investigation. It was found that the methyl-proton exchange was inhibited by chelation.

  合成了3-(对羟基亚苄基)-2,4-戊二酮的铊化合物，并通过红外和质子磁共振光谱确定了其结构。该化合物被认为是一种铊酚盐衍生物；然而，由于长程阴离子性，2,4-戊二酸部分的螯合效应被观察到。通过 PMR 研究观察到 Tl(I) 化合物在 D2O 中的乙酰质子交换。发现甲基-质子交换被螯合抑制。
• Substituted beta-diketones and their use in the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0440324B1

  公开（公告）日：2000-04-12