N-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide | 382141-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
• CAS: 382141-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₂
• 分子量: 487.461
• InChiKey: DZUCTKGYMTZOOT-IOVKGXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages

  摘要：

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16803

文献信息

• o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Hidehiko Tanaka、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2001-16803

  日期：——

  o-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactoside 1 was designed and demonstrated to serve as a non-malodorous thioglycosyl donor in α-selective glycosylation reactions with 4-OH galactoside and 4′-OH lactoside to give globosyl Gb2 and Gb3 saccharides, respectively.

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。