trans-hexane-1,2-diol | 22520-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-hexane-1,2-diol
• 英文别名: dl-3,4-hexanediol；(±)-hexane-3,4-diol；syn-hexane-3.4-diol；anti-3.4-hexanediol；racem. hexane-3,4-diol；racem.-1.2-Diaethyl-aethylenglykol；racem.-Hexan-3,4-diol；(+/-)-Hexandiol-(3,4)；(3R,4R)-hexane-3,4-diol
• CAS: 22520-19-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: POFSNPPXJUQANW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexane-1,2-diol 在 TEA-HCl buffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 丙酮酸 作用下， 以13%的产率得到(4S)-4-羟基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase

  摘要：

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00032-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-己烷 在 C₄₆H₆₅N₇O₁₀ 、 水 、 硫酸肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach

  摘要：

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc17435a

文献信息

• A mechanistically designed mono-cinchona alkaloid is an excellent catalyst for the enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：E.J. Corey、Mark C. Noe、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78237-2

  日期：1994.8

  advanced regarding the origin of enantioselectivity in the OsO4-promoted dihydroxylation of olefins catalyzed by bis-cinchona alkaloid derivatives such as 1, specifically strong evidence for reaction via transition state assembly 2, the mono-quinidine derivative 3 was selected as a promising catalytic ligand. The experimental observation of high enantioselectivity promoted by 3 provides additional

  根据最近提出的关于OsO 4促进的由双金鸡纳生物碱衍生物（例如1）催化的烯烃的二羟基化中对映选择性的起源的想法，特别是有强有力的证据证明通过过渡态组装体2可以进行反应，单奎尼丁衍生物3是被选为有前途的催化配体。由3促进的高对映选择性的实验观察提供了有利于过渡态2的其他证据。
• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Synthesis of (3R,4R)-Hexane-3,4-diol from d-Mannitol
  作者：P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/a802866d

  日期：——

  (3R,4R)-Hexane-3,4-diol was synthesized from D-mannitol by using a strategy of protection and deprotection of hydroxyl groups.

  (3R,4R)-Hexane-3,4-二醇是由D-甘露醇通过保护和去保护羟基的策略合成的。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。