(3R,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: DRQKFYCHVHTKQO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Figeys,H.P.; Gelbcke,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1974, vol. 83, p. 381 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-tributylstannanyl-hex-5-en-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-（叔丁基二甲基）甲硅烷氧基-3,3-双（三丁基锡烷基）-丙烯的反应活性：乙醛的Syn选择性S E'加成

  摘要：

  研究了（E）-1-（叔丁基二甲基）甲硅烷氧基-3,3-双（三丁基锡烷基）丙烯1作为潜在的1,3二价阴离子的反应性。在存在BF 3 ·OEt 2的情况下，与醛4a–h缩合，可以高收率得到单保护的二醇5a–h，表现出乙烯基锡残基的独有E构型。与S E'加成机理相一致，已经测量了良好的合成选择性。已经成功地测试了这些二醇的所得乙烯基锡部分进一步转化成各种官能团。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01559-1

文献信息

• Optically Active Epoxy Diols by Titanium-Catalyzed Oxidation of Enantiomerically Enriched Hydroperoxy and Hydroxy Homoallylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Marion N. Korb、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<907::aid-ejoc907>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  The Ti-catalyzed epoxidation of optically active (S,S)-hydroperoxy homoallylic alcohols 2 affords the epoxy diol (S,R,S)-4 in high diastereoselectivity (d.r. up to 95:5), while the optically active hydroxy homoallylic alcohols (R,R)-3 are epoxidized by the β-hydroperoxy alcohol 5 under titanium catalysis to the corresponding epoxy (R,S,R)-diol 4 in a diastereomeric ratio up to > 99:1. This high diastereoselectivity

  光学活性 (S,S)-氢过氧高烯丙醇 2 的 Ti 催化环氧化以高非对映选择性（dr 高达 95:5）提供环氧二醇 (S,R,S)-4，而光学活性羟基高烯丙醇(R,R)-3 在钛催化下被 β-氢过氧醇 5 环氧化成相应的环氧 (R,S,R)-二醇 4，非对映体比例高达 > 99:1。这种高非对映选择性在氧转移的刚性模板方面被合理化，其中氢过氧醇 2 或 5 三齿连接，二醇 3 双齿结合到钛金属。通过这些氧化途径，可以方便地获得两种对映体环氧二醇4。
• Figeys,H.P.; Gelbcke,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1974, vol. 83, p. 381 - 392
  作者：Figeys,H.P.、Gelbcke,M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of (E)-1-(tert-Butyldimethyl)silyloxy-3,3-bis(tributylstannyl)-Propene : Syn Selective SE′ Addition to Aldehydes
  作者：David Madec、Jean-Pierre Ferezou

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01559-1

  日期：1997.9

  1 as potential 1,3 dianion equivalent has been investigated. Condensation with aldehydes 4a–h, in presence of BF3·OEt2, afforded in high yields the mono-protected diols 5a–h exhibiting an exclusive E configuration of the vinyltin residue. Good to high syn selectivities have been measured, in agreement with an SE′ addition mechanism. Further transformation of the resulting vinyltin moiety of these diols

  研究了（E）-1-（叔丁基二甲基）甲硅烷氧基-3,3-双（三丁基锡烷基）丙烯1作为潜在的1,3二价阴离子的反应性。在存在BF 3 ·OEt 2的情况下，与醛4a–h缩合，可以高收率得到单保护的二醇5a–h，表现出乙烯基锡残基的独有E构型。与S E'加成机理相一致，已经测量了良好的合成选择性。已经成功地测试了这些二醇的所得乙烯基锡部分进一步转化成各种官能团。©1997爱思唯尔科学有限公司。