(3S,4S)-hexane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-hexane-3,4-diol
• 英文别名: (S,S)-3,4-hexanediol；(3S,4S)-3,4-hexanediol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: POFSNPPXJUQANW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-hexane-3,4-diol 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(3-furan-2-yl-3-oxo-propyl)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in [4+4]-photocycloadditions of pyran-2-ones: effect of ring substituents and chiral ketal

  摘要：

  4-Mesyloxypyran-2-ones joined to furan by a three-carbon linker undergo intramolecular-crossed [4+4]-photocycloaddition with high or complete selectivity for the exo cycloadcluct. When a C-2-symmetric ketal was present on the tether adjacent to the pyranone ring, moderate levels of asymmetric induction were obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.117
• 作为产物：
  描述：

  反-3-已烯 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral diamine 作用下， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S)-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  四氧化与手性二胺对烯烃的高度对映选择性二羟基化

  摘要：

  研究了四氧化与手性二胺对烯烃的对映选择性二羟基化作用。在从单反式二和三取代的烯烃生产二醇的过程中，采用1的羟基化产生了异常高的光学收率。在反式-β-甲基苯乙烯的反应中观察到几乎完全不对称的诱导。不对称反应的立体化学结果强烈表明，氧化反应是通过有机金属环14进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80234-9

文献信息

• A mechanistically designed mono-cinchona alkaloid is an excellent catalyst for the enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：E.J. Corey、Mark C. Noe、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78237-2

  日期：1994.8

  advanced regarding the origin of enantioselectivity in the OsO4-promoted dihydroxylation of olefins catalyzed by bis-cinchona alkaloid derivatives such as 1, specifically strong evidence for reaction via transition state assembly 2, the mono-quinidine derivative 3 was selected as a promising catalytic ligand. The experimental observation of high enantioselectivity promoted by 3 provides additional

  根据最近提出的关于OsO 4促进的由双金鸡纳生物碱衍生物（例如1）催化的烯烃的二羟基化中对映选择性的起源的想法，特别是有强有力的证据证明通过过渡态组装体2可以进行反应，单奎尼丁衍生物3是被选为有前途的催化配体。由3促进的高对映选择性的实验观察提供了有利于过渡态2的其他证据。
• Synthesis of chiral nonracemic diols via nucleophilic opening of (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92111-7

  日期：1991.2

  (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane was synthesized from (R,R)-dimethyl tartrate. Nucleophilic opening of this diepoxybutane gave a convenient method for generating a variety of chiral nonracemic diols.

  由（R，R）-酒石酸二甲酯合成（S，S）-1，2，3，4-二环氧丁烷。该二环氧丁烷的亲核开口为产生各种手性非外消旋二醇提供了便利的方法。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• On the mechanism of osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation (ADH) of alkenes
  作者：Braj.B. Lohray、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61205-4

  日期：1992.8

  Dihydroquinidine and dihydroquinine bisesters of malonic acid, adipic acid and terephthalic acids are used as chiral auxiliaries for osmium tetroxide catalysed asymmetric dihydroxylation of alkenes. Highly stereoselective osmylation of alkenes has been rationalized on the basis of π-π interaction of the alkenes with the ligand.

  丙二酸，己二酸和对苯二甲酸的二氢奎尼丁和二氢奎宁二酯用作四氧化os催化的烯烃的不对称二羟基化的手性助剂。基于烯烃与配体的π-π相互作用，已经合理化了烯烃的高度立体选择性osmylation。
• Documenting the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation
  作者：B. Bhushan Lohray、Thomas H. Kalantar、B. Moon Kim、Christine Y. Park、Tomoyuki Shibata、John S.M. Wai、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93706-2

  日期：1989.1

  variety of functionalized and unfunctionalized olefins are efficiently converted to the corresponding cis vicinal diols in moderate to good enantiomeric excess via the “slow addition” enhanced catalytic asymmetric osmylation process.

  多种官能化和未官能化的烯烃可以通过“缓慢添加”增强的催化不对称渗透反应过程，以中等到良好的对映异构体过量有效地转化为相应的顺式邻位二醇。