tridec-1-yn-3-ol | 649561-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Tridecyn-3-ol
• CAS: 649561-34-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: NBXOZWAKVAGNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 novozyme-435 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-1-Tridecene-3-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (-)-ramariolide A
  参考文献：
  名称：

  通过双金属级联环化和Z - E异构化反应不对称合成雷莫拉利德A和C

  摘要：

  完成了短而灵活的雷莫拉利利德A和C的不对称合成。由Pd-Cu介导的级联环化，Ru基的复分解催化剂进行前所未有的Z - E异构化以及后期的立体选择性环氧化组成的双金属催化系统是合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00202
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tridec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的二维去污剂扩展策略。

  摘要：

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，

  DOI：

  10.1002/chem.202201388

文献信息

• Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu₄NOH/H₂O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology
  作者：Elena Yu. Schmidt、Natalia A. Cherimichkina、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protzuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201402275

  日期：2014.7

  Favorsky reaction of a wide range of aldehydes and ketones with alkynes has been implemented under mild conditions (5–20 °C). Using a Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic system, propargylic alcohols are formed cleanly in 39–93 % (mostly 72–93 %) yields and with ca. 100 % selectivity. The method is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and ketones, and for aliphatic, aromatic, and functionalized

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。
• Synthesis of allenyl-B(MIDA) via hydrazination/fragmentation reaction of B(MIDA)-propargylic alcohol
  作者：Jiasheng Qian、Zhi-Hao Chen、Yuan Liu、Yin Li、Qingjiang Li、Shi-Liang Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.077

  日期：2023.1

  challenging to synthesis. In addition, these compounds are typically unstable, rendering the separation difficult. We report herein a practical and concise route to a new class of stable, easy-separable allenyl B(MIDA) via a hydrazination/fragmentation of B(MIDA)-propargylic alcohols. The synthesis of optically active allenyl B(MIDA) was also achieved. Interesting reactivity of the resulting product was

  Allenylboronates 代表了一类非常有趣的有机硼，但合成具有挑战性。此外，这些化合物通常不稳定，使分离变得困难。我们在此报告了一种通过B(MIDA)-炔丙醇的肼化/碎片化获得一类新的稳定、易于分离的丙二烯基 B(MIDA) 的实用且简洁的途径。还实现了光学活性丙二烯基B(MIDA)的合成。观察到所得产物的有趣反应性。
• [4.2.0]bicyclooctane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0196617A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders' such as thrombosis, hypertension, and atherosclerosis are compounds depicted in formulas (1), (2), and (3): wherein: n is 2 or 3; R1 is CH20H, CHO, CO2R or CO2H; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is linear or branched alkyl having 5-10 carbon atoms, optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen, in which a is 0, 1 or 2; b is 3-7; m is 0, 1 or 2; and or in which R4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof.

  用于治疗心血管疾病如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化的化合物是式 (1)、(2) 和 (3) 所示的化合物：其中：n 是 2 或 3；R1 是 CH20H、CHO、CO2R 或 CO2H；R2 是氢或甲基；R3 是具有 5-10 个碳原子的直链或支链烷基，可任选被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素取代，其中 a 是 0、1 或 2；b 是 3-7；m 是 0、1 或 2；或 R4 独立地是氢或具有 1-6 个碳原子的低级烷基；以及它们的药学上可接受的无毒盐和酯。
• Novel substituted (4.2.0)Bicyclooctane derivatives with valuable therapeutic properties
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257609A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders such as thrombosis, hypertension and atherosclerosis , in inhibiting gastric acid secretion and in preventing and treating peptic and intestinal ulcers, are depicted in formulas (1), (2) and (3) : wherein: A is -C≡C-, trans -HC = CH-, -CH2CH2-or -CH=CHCH2-; X is lower alkoxy, hydroxy, or (2,2,2)-trifluoroethoxy; Y is hydrogen, exo-(lower alkyl) or endo-(lower alkyl); n is an integer of 2-4; R1 is -CH2OH, -CHO, -CO2R or -COzH, and the olefin formed by the R1(CHz) nCH = moiety is either (E) or (Z); R2 is hydrogen or methyl, or optionally -CH = CH2 when A is -CH = CHCHr; and R3 is linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl having 5-10 carbon atoms, , -(CH2)m -phenyl or CH2O-phenyl; in which each phenyl may be optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen; in which: a is an integer of 0, 1 or 2; b is an integer of 3-7; m is an integer of 0, 1 or 2; and R is wherein X is or in which each R4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof.

  可用于治疗心血管疾病（如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化）、抑制胃酸分泌以及预防和治疗消化性溃疡和肠溃疡的化合物如式(1)、(2)和(3)所示： 其中 A 是-C≡C-、反式-HC = CH-、-CH2CH2-或-CH=CHCH2-； X 是低级烷氧基、羟基或 (2,2,2)-三氟乙氧基； Y 是氢、外-（低级烷基）或内-（低级烷基）； n 是 2-4 的整数； R1 是-CH2OH、-CHO、-CO2R 或-COzH，R1(CHz) nCH = 分子形成的烯烃是 (E) 或 (Z)； R2 是氢或甲基，或当 A 是-CH = CHCHr 时，任选为-CH = CH2；以及 R3 是具有 5-10 个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基、 ，-(CH2)m-苯基或CH2O-苯基； 其中每个苯基可任选被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素取代； 其中：a 是 0、1 或 2 的整数； b 是 3-7 的整数 m 是 0、1 或 2 的整数；以及 R 是 其中 X 是 或 其中每个 R4 独立地为氢或具有 1-6 个碳原子的低级烷基，及其药学上可接受的无毒盐和酯。
• Novel 8-(lower alkyl) bicyclo [4.2.0] octane derivatives with valuable therapeutic properties
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0255098B1

  公开（公告）日：1991-05-29