methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinate | 1391055-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinate
• 英文别名: Methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinate；methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1391055-93-8
• 化学式: C₇H₅BrClFN₂O₂
• 分子量: 283.484
• InChiKey: CVYZJUXLXNJDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinate 、 六甲基二锡 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.42h， 以to give the title compound as an off-white solid (660 mg, 100%)的产率得到methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(trimethylstannyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES AND 6-AMINO-2-(HETEROCYCLIC)PYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES

  摘要：

  4-氨基-6-(杂环)吡啶甲酸及其衍生物；6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其衍生物；以及将其作为除草剂的方法。

  公开号：

  US20150126366A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶甲酸腈的卤代反应合成6-芳基5-氟吡啶甲酸酯类除草剂

  摘要：

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00197

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-PICOLINATES (SUBSTITUÉS)
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014018502A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates comprising a step of converting chloropicolinoyl chlorides to fluoropicolinoyl fluorides.

  本文提供了制备4-氨基-5-氟-3-卤-6-(取代基)吡啶酸盐的方法，其中包括将氯代吡啶酰氯转化为氟代吡啶酰氟的步骤。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Zhu Yuanming

  公开号：US20120190859A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  4-Amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 4,5,6-trichloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange, halogenation, nitrile hydrolysis, esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以通过一系列步骤方便地从4,5,6-三氯吡啶腈制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤代反应、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES
  申请人：Arndt Kim E.

  公开号：US20120190857A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange and hydrolysis, esterification and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈制备而来，其中包括氟交换、胺化、卤素交换和水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• Identification and Synthesis of a Nitrophenyl Metabolite of Rinskor Active from Terrestrial Aerobic Soil Studies
  作者：Belgin Canturk、Pete Johnson、Joshua Taylor、Jeremy Kister、Jesse Balcer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00290

  日期：2019.10.18

  To support the registration of crop protection products, over 100 regulatory studies are conducted for an active ingredient. These studies allow regulatory agencies and the agroscience industry to ensure that new crop protection products meet the requirements for users, consumers, and the environment prior to their use in agriculture. Rinskor active is a Corteva Agriscience auxinic herbicide, which

  为了支持农作物保护产品的注册，已针对活性成分进行了100多次监管研究。这些研究使管理机构和农业科学行业能够确保新的农作物保护产品在用于农业之前先满足用户，消费者和环境的要求。Rinskor活性剂是Corteva Agriscience植物生长素除草剂，于2018年投放市场，用于防治稻田中的阔叶杂草，草杂草和莎草。为了支持Rinskor的注册，进行了四次陆地好氧土壤研究，以确定土壤的降解特征和有效成分的比率。这些研究是使用碳14标记的活性成分测试系统进行的。从这些研究中，产生了三种主要的代谢物，这些代谢物的结构必须通过制备每种代谢物的真实标准品来鉴定。本文讨论了从陆地好氧土壤研究中形成的主要代谢物之一硝基苯代谢物的鉴定和合成。
• Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08871943B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates comprising a step of converting chloropicolinoyl chlorides to fluoropicolinoyl fluorides.

  本文提供了制备4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸盐的过程，其中包括将氯代吡啶酰氯转化为氟代吡啶酰氟的步骤。