methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate | 496850-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-fluoro-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)picolinate；methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylate
• CAS: 496850-12-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂FN₂O₂
• 分子量: 315.131
• InChiKey: HKQAAYRJLDFYKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔基亚胺的级联环化合成新型氟代油酸除草剂。

  摘要：

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01176
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶甲酸腈的卤代反应合成6-芳基5-氟吡啶甲酸酯类除草剂

  摘要：

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00197

文献信息

• 2-SUBSTITUTED-6-AMINO-5-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL-4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACIDS AND 6-SUBSTITUTED-4-AMINO-3- ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL PICOLINIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20090088322A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  6-Amino-4-pyrimidinecarboxylic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 5-position and 4-aminopicolinic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 3-position, and their amine and acid derivatives, are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  在5位上具有烷基、烯基或炔基取代基的6-氨基-4-嘧啶羧酸，以及在3位上具有烷基、烯基或炔基取代基的4-氨基吡啶羧酸，以及它们的胺和酸衍生物，是表现出广谱除草作用的有效除草剂。
• 6-Aryl-4-aminopicolinates and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20030114311A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  4-Aminopicolinic acids having aryl or heteroaryl substituents in the 6-position and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  在6位上具有芳基或杂环芳基取代基的4-氨基吡啶甲酸及其胺和酸衍生物是有效的除草剂，展示了广泛的杂草控制谱。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Giampietro Natalie C.

  公开号：US20140171650A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C 1 -C 4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶甲酸盐是通过三氟乙酸、对甲氧基苯胺、一种C1-C4烷基丙炔酸酯和一种取代基亚甲基胺经过一系列步骤制备的。
• 6-aryl-4-aminopicolinates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06784137B2

  公开（公告）日：2004-08-31

  4-Aminopicolinic acids having aryl or heteroaryl substituents in the 6-position and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  6-位芳基或杂环芳基取代的4-氨基吡啶酸及其胺和酸衍生物是具有广谱杂草控制能力的强效除草剂。
• 2-SUBSTITUTED-6-AMINO-5-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL-4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACIDS AND 6-SUBSTITUTED-4-AMINO-3-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL PICOLINIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20100041556A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  6-Amino-4-pyrimidinecarboxylic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 5-position and 4-aminopicolinic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 3-position, and their amine and acid derivatives, are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有烷基，烯基或炔基取代基的5-位置的6-氨基-4-嘧啶羧酸和具有烷基，烯基或炔基取代基的3-位置的4-氨基吡啶羧酸及其胺和酸衍生物是具有广谱杂草控制作用的强效除草剂。