O-(tetrahydro-2-pyranyl)benzohydroxamic acid | 6584-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tetrahydro-2-pyranyl)benzohydroxamic acid
• 英文别名: O-(Tetrahydro-2-pyranyl)benzohydroxamsaeure；N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide；N-tetrahydropyran-2-yloxy-benzamide；N-(Tetrahydropyran-2-yloxy)benzamide；N-Benzoyl-O-hydroxylamin；N-(oxan-2-yloxy)benzamide
• CAS: 6584-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OARAHQVWMJFYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tetrahydro-2-pyranyl)benzohydroxamic acid 在 盐酸 作用下， 以0.50 g的产率得到苯甲羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  将N-酰基恶唑烷酮转化为异羟肟酸的简便方法。

  摘要：

  使用三氟甲磺酸sa作为路易斯酸，用羟胺处理N-酰基恶唑烷酮，在室温下以50-98％的收率提供相应的异羟肟酸。转化以高度的化学选择性进行，并且手性中心不外消旋地从α到酰基。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0263301
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苯甲羟肟酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到O-(tetrahydro-2-pyranyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Kliegel, Wolfgang; Nanninga, Dierk, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2616 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic aryl hydroxamic acids, derivatives thereof and method of use as
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04757078A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Cyclic aryl hydroxamic acids and derivatives thereof are provided having the structure ##STR1## wherein R is H or arylalkyl, and including acid-addition salts thereof. These compounds are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  提供具有结构##STR1##的环状芳基羟肟酸及其衍生物，其中R为H或芳基烷基，并包括其酸盐。这些化合物可用作白三烯产生的抑制剂，因此可用作抗过敏、抗炎和抗牛皮癣药物。
• Microwave-Assisted Conversion of 4-Nitrophenyl Esters into<i>O</i>-Protected Hydroxamic Acids
  作者：Thomas Kurz、Miriam K. Pein、Linda Marek、Christoph T. Behrendt、Lukas Spanier、Krystina Kuna、Karin Brücher

  DOI：10.1002/ejoc.200900201

  日期：2009.6

  The microwave-assisted synthesis of O-protected hydroxamic acids starting from 4-nitrophenyl esters and O-protected hydroxylamines is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES
  申请人：Bar Thomas

  公开号：US20110065734A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及一种式I的双功能化合物或其药学上可接受的盐或溶剂A-L-B(I)，其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据式（I）的双功能化合物对于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病非常有用。
• Sunlight‐ or UVA‐Light‐Mediated Synthesis of Hydroxamic Acids from Carboxylic Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300046

  日期：——

  A sunlight- or UVA-light-mediated synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and protected hydroxylamines is reported, the key step of which is the formation of a charge transfer complex. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Two hydroxamic drugs (Vorinostat and Bufexamac) were synthesized.

  报道了阳光或 UVA 光介导的从羧酸和受保护的羟胺合成异羟肟酸的方法，其关键步骤是电荷转移复合物的形成。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。合成了两种异羟肟酸药物（伏立诺他和布非昔美）。
• Novel bifunctional compounds which inhibit protein kinases and histone deacetylases
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2060565A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates         A-L-B     (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及式 I 的双官能团化合物或其药学上可接受的盐或溶解物 A-L-B (I) 其中 A 是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制分子，L 是单键或连接基团，B 是蛋白激酶抑制分子。根据式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与细胞异常生长有关的疾病。