4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one | 106015-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)carbostyril；4-(4-fluorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 106015-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: YTRPHKYEQRSJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-4-(4-氟苯基)喹啉二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-quinolones via a Domino Heck Reaction / Cyclization Process

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)30

文献信息

• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。
• Palladium catalysed hydrolysis-free arylation of aliphatic nitriles for the synthesis of 4-arylquinolin-2-one/pyrazolone derivatives
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subramaniyan Prasanna Kumari、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153296

  日期：2021.8

  Palladium catalysed addition of arylboronic acid to the readily available 2-cyano-(N-aryl)-acetamide or ethyl-2-cyanoacetate followed by subsequent reaction transform them into the biologically significant 4-arylquinolin-2-one or pyrazolone derivatives. The reaction conditions are robust enough to prevent the hydrolysis of ester/amide moiety during arylation. In addition, the unactivated nitrile moiety

  钯催化芳基硼酸加成到容易获得的 2-氰基-( N-芳基)-乙酰胺或 2-氰基乙酸乙酯中，随后反应将它们转化为具有生物学意义的 4-芳基喹啉-2-酮或吡唑啉酮衍生物。反应条件足以防止芳基化过程中酯/酰胺部分的水解。此外，乙腈中未活化的腈部分也转化为相应的苯乙酮衍生物。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Practical Route to 2-Quinolinones via a Pd-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Bond Formation/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Junliang Wu、Shaohua Xiang、Jing Zeng、Minli Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol503292p

  日期：2015.1.16

  Quinolinone derivatives were constructed via a Pd-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/cyclization cascade process with simple anilines as the substrates. This finding provides a practical procedure for the synthesis of quinolinone-containing alkaloids and drug molecules. The utility of this method was demonstrated by a formal synthesis of Tipifarnib.

  喹啉酮衍生物是通过Pd催化的C–H键活化/ CC键形成/环化级联过程构建的，并以简单的苯胺为底物。该发现为合成含喹啉酮的生物碱和药物分子提供了实用的程序。蒂法法尼的正式合成证明了该方法的实用性。