(E)-hex-4-en-2-yn-1-ol | 75359-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 75359-57-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: DXKRJONIAOSLSZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5-91.5 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-4-hexen-2-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔骨架的催化不对称合成：作为新型迈克尔受体的共轭硝基二烯的设计与合成以及新合成方法的发展。

  摘要：

  已经开发了新颖的官能化的1，3-烯炔的催化对映选择性合成，其特征在于共轭硝基二烯的设计和合成是有用的新型迈克尔受体。此外，还开发了一种简单但灵活的催化级联方法来官能化对映体富集的无环α，β-烯酮和环状二烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc48951e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3E)-3-戊烯-1-炔 生成 (E)-hex-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2118 - 2124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Z-Stereoselective semi-reduction of alkynes: modification of the Boland protocol
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.038

  日期：2013.5

  Highly Z-selective semi-reduction of alkynes has been achieved by adding TMSCl to a mixture of Zn(Cu/Ag), water, and methanol. The conjugated Z-alkenes have been prepared in high yields at ambient temperature. The formation of isomeric E-alkenes and over-reduction to alkanes were suppressed in our modified Boland reduction protocol. The methodology was extended to the preparation of Z-substituted stilbenes

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。
• Ravynic acid, an antibiotic polyeneyne tetramic acid from Penicillium sp. elucidated through synthesis
  作者：J. D. Myrtle、A. M. Beekman、R. A. Barrow

  DOI：10.1039/c6ob00938g

  日期：——

  A new antibiotic natural product, ravynic acid, has been isolated from a Penicillium sp. of fungus, collected from Ravensbourne National Park. The 3-acylpolyenyne tetramic acid structure was definitively elucidated via synthesis. Highlights of the synthetic method include the heat induced formation of the 3-acylphosphorane tetramic acid and a selective Wittig cross-coupling to efficiently prepare the

  从青霉菌属中分离出一种新的抗生素天然产物雷维酸。从拉文斯伯恩国家公园收集的真菌。通过合成确定了3-酰基多烯炔四酸的结构。合成方法的亮点包括热诱导的3-酰基磷烷四甲酸的形成和选择性Wittig交叉偶联，以有效地制备天然化合物的碳骨架。事实证明，该天然化合物抑制金黄色葡萄球菌的生长至2.5 µg mL -1的浓度。
• Pericyclic reactions in nature: Evidence for a spontaneous [1.7]-hydrogen shift and an 8πe electrocyclic ring closure in the biosynthesis of olefinic hydrocarbons from marine brown algae (phaeophyceae).
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81756-7

  日期：1994.8

  The stereochemistry of the algal C11H16 hydrocarbon giffordene 3 results from a spontaneous [1.7]-sigmatropic hydrogen shift of the thermolabile (1,3Z,5Z,8Z)-undecatetraene 8. An 8πe electrocyclisation of (1,3Z,5Z,-7E)-nonatetraene 9 is substantiated for the biosynthesis of 7-methylcyclooctatriene 5, a product of the Mediterranean brown alga Cutleria multifida. Low temperature syntheses (−30 °C) of

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Obtention de cyclopentenones par acetoxymercuration et acetoxythallation de vinylallenes
  作者：René Baudouy、Francoise Delbecq、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80006-8

  日期：1980.1