O⁶-p-nitrophenylethylguanosine | 91592-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-p-nitrophenylethylguanosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 91592-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₇
• 分子量: 432.393
• InChiKey: QFJRLVVKTVLABI-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-p-nitrophenylethylguanosine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  核苷。第五部分。阿拉伯鸟苷构建基块的高效合成†

  摘要：

  从鸟苷（1）作为起始分子，可以高收率制备受保护的阿拉伯鸟苷衍生物，例如亚磷酰胺前体和阿拉伯鸟苷（18）本身。通过引入（三氟甲基）磺酰基残基并随后被亲核试剂如乙酸盐，溴化物和叠氮化物置换来实现C（2'）处构型的反转。鸟嘌呤部分在酰胺官能团上被O 6上的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护，在NH 2官能团上被2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770203
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 O⁶-p-nitrophenylethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase and Ribose Modifications Control Immunostimulation by a MicroRNA-122-mimetic RNA

  摘要：

  Immune stimulation is a significant hurdle in the development of effective and safe RNA interference therapeutics. Here, we address this problem in the context of a mimic of microRNA-122 by employing novel nucleobase and known 2'-ribose modifications. The nucleobase modifications are analogues of adenosine and guanosine that contain cyclopentyl and propyl minor-groove projections. Via a site-by-site chemical modification analysis, we identify several immunostimulatory 'hot spots' within the miRNA guide strand at which single base modifications significantly reduce immune stimulation. A duplex containing one base modification on each strand proved to be most effective in preventing immune stimulation.

  DOI：

  10.1021/ja202492e

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A Chemical Method for Site-Specific Modification of RNA:  The Convertible Nucleoside Approach
  作者：Charles R. Allerson、Swaine L. Chen、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ja962858n

  日期：1997.8.1

  for a means by which to constrain RNA structure, either to reduce its conformational flexibility or to help distinguish between alternative structural models. To address this need, we have developed chemistry that permits the site-specific introduction of functionalizable tethers into RNA. Here we report the design and synthesis of reagents for use in solid-phase RNA synthesis that allow the functionalization

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...
• The p-nitrophenylethyl (NPE) group
  作者：Frank Himmelsbach、Bernd S. Schulz、Thomas Trichtinger、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85103-0

  日期：1984.1

  aprotic solvents. 5'-O-Monomethoxytritylation (12,29,43) as well as phosphorylations at the 3'-OH group can be effected to give the corresponding 3'-(2,5-dichlorophenyl,/-nitrophenylethyl)-phosphotriesters (13,22,30,44) also in high yields. Oximate cleavage of the latter compounds to the phosphodiesters (14,24,32,46) and detritylation to the 5'-unblocked phosphotriesters (15,23,31,45) do not affect the

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of Nucleoside Libraries on Solid Support. II. 2,6,8‐Trisubstituted Purine Nucleosides Using 8‐Bromoguanosine as Precursor
  作者：Yung‐hyo Koh、Michael B. Landesman、Roberto Amador、Frank Rong、Haoyun An、Zhi Hong、Jean‐Luc Girardet

  DOI：10.1081/ncn-120028343

  日期：2004.1.1

  A series of 2,6,8‐trisubstituted purine nucleoside libraries was prepared by parallel solid‐phase synthesis using 8‐bromoguanosine as a common synthetic precursor. Polystyrene‐methoxytrityl chloride resin was linked to the N2 or O5′ position of the guanosine analogues. 8‐Bromoguanosine was derivatized at the C8 position via carbon‐carbon bond formation. Nucleophilic aromatic substitution at C2 and/or

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。