(4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine | 865996-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 865996-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: BWXOUDCSERNGSI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 咪唑 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 氢气 、 镍 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R',3R',4R')-1-N-(benzyloxycarbonyl)-2-acetamido-3-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e