[2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-yl] prop-2-ene-1-sulfonate | 912542-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-yl] prop-2-ene-1-sulfonate
• CAS: 912542-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 381.56
• InChiKey: OVBWZFIEFDMQOZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-yl] prop-2-ene-1-sulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 mycothiazole
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-yl] prop-2-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q

文献信息

• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.